KAJIAN PENGARUH ELEKTRON DALAM DAN KORELASI ELEKTRON TERHADAP KUALITAS DESKRIPTOR HUBUNGAN KUANTITATIF STRUKTUR-AKTIVITAS ANTITUBERKULAR TURUNAN 3-BENZOFURAN-5-ARIL-1-PIRAZOLIL; STUDY OF CORE ELECTRON AND ELECTRON CORELATION EFFECT IN QUANTITATIVE STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIPS’S DESCRIPTORS QUALITY OF ANTITUBERCULAR 3-BENZOFURAN-5-ARIL-1-PIRAZOLIL DERIVATIVES

Arfian Bahri, Ria Armunanto

2015 | Skripsi | PROGRAM STUDI S-1 ILMU KIMIA

Telah dilakukan kajian hubungan kuantitatif struktur dan aktivitas antituberkular 20 senyawa turunan 3-benzofuran-5-aril-1-pirazolil. Deksriptor elektronik dan deskriptor molekular digunakan pada pemodelan Hubungan kuantitatif struktur-aktivitas (HKSA) diperoleh melalui perhitungan metode AM1, HF, dan DFT. Model HKSA disusun menggunakan metode regresi linear berganda. Model HKSA terbaik dihasilkan oleh penggunaan metode HF dalam perhitungan deskriptor. Kualitas dari deskriptor menurun dari HF, AM1, DFT. Elektron kulit dalam memiliki pengaruh dalam menghasilkan deskriptor dengan kualitas yang baik. Metode HF dan DFT dihitung menggunakan basis set 3-21G dan B3LYP untuk exchange-corelation metode DFT. Metode DFT kurang baik karena tidak dapat menggambarkan sifat muatan parsial atom dengan baik. Model AM1 memberikan model HKSA yang sangat baik dengan nilai PRESS rendah dan r2 yang mendekati 1, namun prediksi aktivitas data pada test set tidak sebaik metode HF dan DFT. Model HKSA terbaik yang dihasilkan ialah : log MIC = 70,943 + (96,573 x qO1) + (0,016 x Harary Indeks) + (0,337 x log P) dengan parameter statistik, n = 15; r2 = 0,881; SEE = 0,114; Fhit /Ftab = 4,941; PRESS = 0,140.

Kata Kunci : benzofuran, pirazolin, antituberkular, HKSA, AM1, HF, DFT