SINTESIS BROMOKLORO PIRAZOLINA DARI VANILIN DAN UJI AKTIVITASNYA SEBAGAI ANTIBAKTERI; SYNTHESIS OF BROMOCHLORO PYRAZOLINE FROM VANILLIN AND ITS ACTIVITY TEST AS ANTIBACTERIAL

Syaiful Muhklis, Tutik Dwi Wahyuningsih

2015 | Skripsi | PROGRAM STUDI KIMIA

Telah dilakukan sintesis dan uji antibakteri senyawa bromokloro pirazolina dari vanilin. Penelitian terbagi 2 tahap utama yaitu tahap sintesis yang meliputi sintesis 5-bromovanilin, sintesis kalkon dari 5-bromovanilin dengan 4- kloroasetofenon dan sintesis bromokloro pirazolina dari kalkon dengan fenilhidrazina kemudian tahap kedua yaitu uji aktivitas senyawa pirazolina sebagai antibakteri. Brominasi terhadap vanilin dilakukan dengan menggunakan KBrO3 dan HBr dalam kondisi asam. Sintesis kalkon dengan mereaksikan 5-bromovanilin, 4- kloroasetofenon dan NaOH 2M menggunakan metode pengadukan pada suhu kamar selama 24 jam. Pembentukan senyawa pirazolina dilakukan dengan metode refluks selama 5 jam dari campuran kalkon, fenilhidrazina dan asam asetat glasial. Kebenaran struktur senyawa hasil diidentifikasi dengan spektrometer FTIR, GCMS, 1H- dan 13C-NMR. Senyawa pirazolina yang terbentuk dilakukan uji aktivitas antibakteri secara in vitro dengan metode sumuran terhadap bakteri Staphylococcus aureus, Bacillus cereus, Bacillus subtillis, Escherichia coli dan Shigella flexnerri. Berdasarkan penelitian yang telah dilakukan, diperoleh senyawa 5- bromovanilin berupa padatan putih kecoklatan dengan persen hasil 75,32%. Bromokloro kalkon berupa padatan berwarna merah tua dengan persen hasil 62,04% dan bromokloro pirazolina berupa padatan kuning dengan persen hasil 66,25%. Uji antibakteri menunjukkan bahwa senyawa pirazolina memiliki aktivitas antibakteri terhadap bakteri Gram positif dan negatif dengan daya hambat kecil hingga menengah. Nilai daya penghambatan/konsentrasi (mm/ppm) bromokloro pirazolina pada S. aureus (4,75/300), B.cereus (4,20/300), B. subtillis (2,25/100), E. coli (5,75/500) dan S. flexnerri (6,75/1000). Hasil uji menunjukkan turunan pirazolina dengan gugus substituen bromo, kloro, hidroksi dan metoksi pada senyawa bromokloro pirazolina mampu menghambat pertumbuhan bakteri patogen yang diujikan.

Kata Kunci : vanilin, bromovanilin, bromokloro kalkon, bromokloro pirazolina, antibakteri.