SINTESIS TURUNAN KALKON DENGAN REAKSI KONDENSASI CLAISEN-SCHMIDT DAN OPTIMASINYA MENGGUNAKAN RADIASI ULTRASONIK; SYNTHESES OF CHALCONE DERIVATIVES BY CLAISEN-SCHMIDT CONDENSATION REACTION AND ITS OPTIMIZATION BY ULTRASONIC IRRADIATION

Erlyta Nadya, Deni Pranowo

2015 | Skripsi | JURUSAN KIMIA

Claisen-Schmidt beserta optimasi reaksi dengan menggunakan radiasi gelombang ultrasonik (sonokimia). Kondensasi Claisen-Schmidt dilakukan dengan katalis basa NaOH terhadap senyawa 6-nitroveratraldehida dan variasi senyawa asetofenon. Tahap pertama yaitu reaksi nitrasi terhadap veratraldehida menggunakan campuran HNO3-H2SO4 pekat pada suhu 0 oC selama 2 jam. Senyawa hasil nitrasi kemudian direaksikan dengan 4-kloroasetofenon dalam etanol dengan katalis NaOH 2 M selama 4 jam pada suhu ruang (kalkon 1). Senyawa hasil nitrasi juga direaksikan dengan 2-hidroksiasetofenon dalam etanol dengan katalis basa NaOH 40% (b/b) selama 24 jam pada suhu ruang (kalkon 2). Optimasi dengan bantuan radiasi gelombang ultrasonik dilakukan terhadap sintesis kedua kalkon tersebut juga terhadap kalkon yang telah disintesis secara konvensional sebelumnya oleh Suma (2014) (kalkon 3). Hasil yang diperoleh dari nitrasi veratraldehida adalah 6- nitroveratraldehida berupa padatan kuning dengan rendemen 82,34% dan titik lebur 121,8-122,1 oC. Kalkon 1 (4’-kloro-3,4-dimetoksi-6-nitrokalkon) berupa padatan hijau dengan rendemen 22,89% dan titik lebur 191,3-192,8 oC. Kalkon 2 (2’-hydroxy-3,4-dimetoksi-6-nitrokalkon) berupa padatan hijau muda dengan rendemen 89,36%. Berdasarkan optimasi menggunakan radiasi gelombang ultrasonik, sintesis kalkon 1, 2, dan 3 (3,4-dimetoksi-6-nitrokalkon) dilakukan dengan waktu reaksi 30 dan 120 menit dan secara keseluruhan memberikan hasil bahwa sintesis kalkon kurang bersifat efisien dalam mengkonversi reaktan menjadi produk namun berat produk yang dihasilkan meningkat dengan minimalisasi energi pada saat reaksi dan lebih bersifat ramah lingkungan.

Kata Kunci : Kalkon, Kondensasi Claisen-Schmidt, Radiasi Ultrasonik, Veratraldehida, Nitrasi