SINTESIS TURUNAN SENYAWA AZO-HIDRAZON DARI VANILIN DAN UJI POTENSI SEBAGAI SENSOR ANION SECARA KOLORIMETRI; SYNTHESIS OF AZO-HYDRAZONE DERIVATIVES FROM VANILLIN AND THEIR POTENTIAL AS A COLORIMETRIC ANION SENSOR

Beta Achromi Nurohmah, Bambang Purwono

2015 | Disertasi | PROGRAM STUDI S2 KIMIA

Telah disintesis turunan senyawa azo-hidrazon, (2-metoksi-4-fenilhidrazon-6-(p-nitrofenilazo)fenol (3) berbahan dasar vanilin dan uji pemanfaatannya sebagai sensor anion secara kolorimetri. Senyawa 3 diperoleh melalui reaksi senyawa azo-vanilin, (4-hidroksi-3-metoksi-5-(p-nitrofenil-diazenil)benzaldehida (2) dengan fenilhidrazin. Senyawa 2 dihasilkan melalui reaksi kopling diazo vanilin dengan p-nitroanilin pada suhu 0-5 °C. Sebagai senyawa pembanding, disintesis pula senyawa vanilin-hidrazon, (3-metoksi-4-hidroksi)-1-fenil-fenilhidrazon (1) melalui reaksi antara vanilin dengan fenilhidrazin. Elusidasi struktur senyawa hasil sintesis dilakukan dengan menggunakan FTIR, GC-MS, 1H- dan 13C-NMR. Hasil sintesis senyawa 1, 2, dan 3 masing-masing memberikan rendemen sebesar 70,25; 68,22; dan 38,46%. Hasil uji efek pelarut (solvatochromic) menunjukkan senyawa 1, 2, dan 3 memberikan pergeseran bathochromic terhadap kenaikan polaritas pelarut tunggal aprotik (aseton, asetonitril, dan DMSO). Senyawa 1 menunjukkan selektifitas yang tinggi namun dengan sensitifitas yang rendah terhadap anion -CN. Senyawa 2 dalam aseton selektif terhadap anion F-, -CN, dan AcO- dengan batas deteksi AcO- hingga 1×10-4 M. Senyawa 3 dalam DMSO selektif terhadap F-, -CN, dan AcO- dengan kemampuan deteksi –CN hingga 2×10-4 M. Penambahan H2O sebagai pelarut senyawa 3 dalam DMSO menurunkan kemampuan sensor dalam deteksi anion secara kolorimetri.

Kata Kunci : vanilin, azo-hidrazon, sensor anion, kolorimetri xviii