SINTESIS DAN UJI ANTIBAKTERI SENYAWA N-FENILPIRAZOLINA DARI 6-NITROVERATRALDEHIDA DAN ASETOFENON; SYNTHESIS AND ANTIBACTERIAL TEST OF N-PHENYLPYRAZOLINE COMPOUND FROM 6-NITROVERATRALDEHYDE AND ACETOPHENONE

Artania Adnin Tri Suma, Tutik Dwi Wahyuningsih

2014 | Skripsi | PROGRAM STUDI KIMIA

Sintesis dan uji antibakteri senyawa N-fenilpirazolina dari 6-nitroveratraldehida dan asetofenon telah dilakukan. Penelitian ini dilakukan melalui empat tahapan, yaitu nitrasi veratraldehida, sintesis kalkon dari 6-nitroveratraldehida dan asetofenon, sintesis N-fenilpirazolina dari kalkon dan fenilhidrazin, dan pengujian aktivitas antibakteri terhadap senyawa N-fenilpirazolina hasil sintesis. Nitrasi veratraldehida dilakukan menggunakan reagen penitrasi campuran HNO3 dan H2SO4 pekat melalui metode pengadukan pada suhu 5 °C selama 2 jam. Sintesis kalkon dilakukan dengan mereaksikan 6-nitroveratraldehida dan asetofenon dalam etanol dengan NaOH 2 M melalui metode pengadukan selama 4 jam pada suhu kamar. Sintesis senyawa target N-fenilpirazolina dilakukan dengan mereaksikan kalkon dan fenilhidrazin dalam metanol dengan asam asetat glasial melalui metode refluks selama 6 jam. Elusidasi struktur semua produk dilakukan menggunakan spektrometer IR, GC-MS, 1H dan 13C-NMR. Senyawa N-fenilpirazolina hasil sintesis diuji aktivitas antibakterinya secara in vitro terhadap Staphylococcus aureus, Bacillus cereus, Bacillus subtillis, Escherichia coli, dan Shigella flexneri menggunakan metode difusi sumuran. Hasil penelitian menunjukkan bahwa nitrasi veratraldehida menghasilkan produk 6-nitroveratraldehida dengan rendemen 80%. Sintesis kalkon antara 6-nitroveratraldehida dan asetofenon menghasilkan senyawa 3-(4,5-dimetoksi-2-nitrofenil)-1-fenilprop-2-en-1-on dengan rendemen 18%. Sintesis N-fenilpirazolina antara kalkon dan fenilhidrazin menghasilkan senyawa 5-(6-nitroveratraldehida)-4,5-dihidro-3-fenil-N1-fenilpirazolina dengan rendemen 88%. Uji antibakteri menunjukkan bahwa senyawa pirazolina memiliki aktivitas antibakteri terhadap bakteri Gram positif dan Gram negatif dengan nilai DDH/konsentrasi pada Staphylococcus aureus (7,25/1000), Bacillus cereus (6,75/300), Bacillus subtillis (6,75/500), Escherichia coli (6,50/500), dan Shigella flexneri (5,5/1000).

Kata Kunci : pirazolina, kalkon, veratraldehida, antibakteri