SINTESIS DAN UJI SITOTOKSISITAS 3’,4’-DIMETOKSI-7-HIDROKSIISOFLAVON TERHADAP SEL KANKER SERVIKS (HeLa CELL LINE); SYNTHESIS AND CYTOTOXICITY TEST OF 3’,4’-DIMETHOXY-7-HYDROXYISOFLAVONE ON TO CERVIX CANCER CELL (HeLA CELL LINE)

Hafidh Rifky Adiyatna, Sabirin Matsjeh

2014 | Skripsi | PROGRAM STUDI KIMIA

Telah dilakukan sintesis dan uji in-vitro antikanker senyawa 3’,4’-dimetoksi-7-hidroksiisoflavon dari resorsinol dan asam 3,4-dimetoksibenzil karboksilat. Penelitian ini bertujuan membandingkan efektifitas prosedur satu pot dan dua pot pada sintesis senyawa 3’,4’-dimetoksi-7-hidroksiisoflavon berdasarkan parameter waktu dan jumlah produk. Kemudian senyawa tersebut diuji aktivitas sebagai antikanker pada sel HeLa (kanker serviks). Sintesis dilakukan dengan metode pemanasan konvensional. Prosedur dua pot dilakukan dengan mengisolasi 3,4-dimetoksibenzil-2’,4’-dihidroksifenil keton sebagai zat antara. Resorsinol dan asam 3’,4’-dimetoksibenzil karboksilat dilarutkan dalan BF3.Et2O lalu dipanaskan selama dua jam pada 70 °C. Campuran dituang pada larutan dingin natrium asetat 12% lalu padatan yang terbentuk dimurnikan. Zat antara tersebut merupakan 3,4-dimetoksibenzil-2’,4’-dihidroksifenil keton yang kemudian digunakan sebagai bahan sintesis tahap selanjutnya. Penambahan satu karbon dilakukan dengan DMF dan siklisasi menjadi isoflavon dilakukan dengan campuran DMF/POCl3 pada suhu kamar selama empat jam. Prosedur satu pot dilakukan dengan waktu dan komposisi kimia yang sama dengan tidak mengisolasi 3,4-dimetoksibenzil-2’,4’-dihidroksifenil keton sebagai zat antara. Konfimasi struktur senyawa dilakukan dengan spektrometer FTIR, GC-MS,1H-NMR dan 13C-NMR. Senyawa 3’,4’-dimetoksi-7-hidroksiisoflavon yang terbentuk dilakukan uji in vitro aktivitas antikankernya terhadap sel kanker serviks (HeLa Cell Line) dengan metode MTT. Berdasarkan penelitian yang telah dilakukan, diperoleh 3,4-dimetoksibenzil-2’,4’-dihidroksifenil keton berupa padatan berwarna putih dengan rendemen sebesar 70,60%. Sintesis 3’,4’-dimetoksi-7-hidroksiisoflavon dengan prosedur dua pot menghasilkan padatan putih kecoklatan dengan rendemen sebesar 51,54% dan 34,60% dihasilkan dari prosedur satu pot. Uji aktifitas terhadap sel HeLa diperoleh nilai IC50 sebesar 60,34% ?g/mL. Nilai tersebut menunjukkan bahwa 3’,4’-dimetoksi-7-hidroksiisoflavon tidak aktif sebagai inhibitor sel kanker serviks.

Kata Kunci : isoflavon, kanker, serviks, satu pot, dua pot, antikanker.