SINTESIS DAN UJI ANTIBAKTERI SENYAWA N-FENILBROMOPIRAZOLINA DARI 5-BROMOVANILIN DAN ASETOFENON; SYNTHESIS AND ANTIBACTERIAL TEST OF N-PHENYL-BROMOPIRAZOLINAE FROM 5-BROMOVANILLIN AND ACETOPHENONE

Ninik Andriyani, Deni Pranowo

2014 | Skripsi | PROGRAM STUDI KIMIA

Telah dilakukan sintesis dan uji antibakteri senyawa N-fenilbromopirazolina dari 5-bromovanilin dengan asetofenon. Penelitian dilakukan melalui tiga tahap sintesis yaitu brominasi vanillin, sintesis kalkon dari bromovanilin dengan asetofenon dan siklisasi senyawa kalkon dengan fenilhidrazina menghasilkan N-fenil-bromopirazolina. Uji aktivitas antibakteri dilakukan pada senyawa pirazolina yang terbentuk. Green brominasi terhadap vanilin dilakukan dengan menggunakan pereaksi KBrO3 dan HBr dalam kondisi asam. Sintesis kalkon dilakukan menggunakan metode pengadukan pada temperatur kamar terhadap bromovanilin, asetofenon dan NaOH 60% (b/v) selama 24 jam. Pembentukan senyawa pirazolina dilakukan dengan metode refluks selama 4 jam pada campuran kalkon dan fenilhidrazina pada kondisi asam. Kebenaran struktur semua senyawa hasil ditentukan dengan spektrometer FT-IR, GC-MS, 1H- dan 13C-NMR. Senyawa pirazolina yang terbentuk dilakukan uji in vitro aktivitas antibakteri terhadap Staphylococcus aureus, Bacillus subtillis, Bacillus cereus, Escherichia coli dan Shigella flexnerri dengan metode sumuran. Berdasarkan penelitian yang telah dilakukan, diperoleh bromovanilin berupa padatan putih dengan persen hasil 80,01%. Bromokalkon vanilin berupa padatan berwarna merah kecoklatan dengan persen hasil 64,46% dan N-fenilbromopirazolina berupa padatan putih kecoklatan dengan persen hasil 25,47%. Uji antibakteri menunjukkan bahwa senyawa pirazolina memiliki aktivitas antibakteri terhadap bakteri gram positif dan gram negatif. Pirazolina memiliki aktivitas antibakteri terhadap semua bakteri dengan nilai zona penghambatan/konsentrasi pada Staphylococcus aureus (6,75/100), Bacillus subtillis (6,5/300), Bacillus cereus (6,75/300), Escherichia coli (6,75/100) dan Shigella flexnerri (8,75/100). Hasil tersebut menunjukkan bahwa adanya substituen bromo, hidroksi dan metoksi pada senyawa turunan pirazolina mampu menghambat pertumbuhan bakteri patogen yang diujikan.

Kata Kunci : pirazolina, kalkon, vanilin, bromovanilin, antibakteri.