SINTESIS METIL ASETILSALISILAT DAN METIL BENZOILSALISILAT DARI MINYAK GANDAPURA (WINTERGREEN OIL) DAN UJI AKTIVITAS SEBAGAI ANALGESIK; SYNTHESIS OF METHYL ACETYLSALICYLATE AND METHYL BENZOYLSALICYLATE FROM WINTERGREEN OIL AND TEST OF SUBSTANCE ACTIVITIES AS ANALGESICS

BOWO APRIYANTO, Sabirin Matsjeh

2014 | Skripsi | PROGRAM STUDI KIMIA

Aspirin merupakan obat analgesik dan turunan dari asam salisilat. Sintesis metil asetilsalisilat dan metil benzoilsalisilat sebagai analog aspirin telah dilakukan dengan esterifikasi. Metil asetilsalisilat dan metil benzoilsalisilat disintesis dengan mereaksikan metil salisilat dari minyak gandapura dengan asetil klorida dan benzoil klorida dalam piridin (modifikasi metode Schotten-Baumann). Hasil sintesis yang diperoleh dilakukan uji aktivitas analgesik dengan menggunakan metode writhing test dengan induksi asam asetat. Digunakan mencit jantan galur swiss dengan dosis metil asetilsalisilat dan metil benzoilsalisilat, yaitu 50, 100 dan 200 mg/kgBB yang dilakukan secara oral. Aspirin 100 mg/kgBB digunakan sebagai kontrol positif dan larutan karboksilmetilselulosa 0,5% sebagai kontrol negatif. Senyawa hasil sintesis adalah metil asetilsalisilat dengan rendemen 59,07% (titik lebur 51 °C) dan metil benzoilsalisilat dengan rendemen 48,44% (titik lebur 87 °C). Produk yang dihasilkan berupa padatan putih dan bau khas seperti aspirin. Elusidasi struktur dengan spektrofotometer inframerah (FTIR), 1H-NMR dan spektra massa (MS) menunjukkan struktur metil asetilsalisilat dan metil benzoilsalisilat. Hasil uji aktivitas analgesik menunjukkan persen proteksi analgesik dengan dosis 50, 100 dan 200 mg/kgBB untuk metil asetilsalisilat adalah 20,92%, 47,70% dan 63,39%. Persen proteksi analgesik untuk metil benzoilsalisilat adalah 34,31%, 69,04% dan 83,47%. Hasil uji aktivitas analgesik menunjukkan metil asetilsalisilat dan metil benzoilsalisilat memiliki aktivitas sebagai analgesik.

Kata Kunci : aspirin; metil salisilat; metil asetilsalisilat; metil benzoilsalisilat; analgesik