SINTESIS DAN UJI IN-VITRO ANTIBAKTERI SENYAWA N-FENIL PIRAZOLINA DARI BENZALDEHIDA DAN VANILIN DENGAN ASETOFENON; SYNTHESIS AND ANTIBACTERIAL IN-VITRO TEST OF N-PHENYL PYRAZOLINE COMPOUND FROM BENZALDEHYDE AND VANILLIN WITH ACETOPHENONE

Yoga Priastomo, Tutik Dwi Wahyuningsih

2014 | Skripsi | PROGRAM STUDI KIMIA

Telah dilakukan sintesis dan uji in-vitro antibakteri senyawa N-fenil pirazolina dari benzaldehida dan vanilin dengan asetofenon. Penelitian ini bertujuan melakukan proteksi gugus hidroksi pada vanilin dengan benzoil klorida, mensintesis senyawa kalkon dari benzaldehida dan vanilin dengan asetofenon, mensintesis senyawa pirazolina dari kalkon benzaldehida dan kalkon vanilin. Kemudian dilakukan uji aktivitas antibakteri pada senyawa kalkon dan pirazolina yang terbentuk. Proteksi gugus hidroksi pada vanilin dilakukan melalui reaksi esterifikasi antara vanilin dengan benzoil klorida menggunakan metode sonokimia. Sintesis kalkon benzaldehida dilakukan dengan metode pengaduka terhadap benzaldehida dan asetofenon selama 2 jam, sedangkan kalkon vanilin dihasilkan dari reaksi vanilin dan asetofenon dalam metanol menggunakan metode pemanasan (60-70 oC). Sintesis pirazolina dilakukan dengan mereaksikan kedua kalkon tersebut dengan fenilhidrazina pada kondisi asam menggunakan metode refluks selama 4 jam. Elusidasi struktur semua senyawa produk dilakukan dengan spektrometer FTIR, GC-MS,1H-NMR dan 13C-NMR. Senyawa produk yaitu kalkon dan pirazolina diuji aktivitas antibakterinya secara in-vitro terhadap Staphylococcus aureus, Bacillus subtillis, Bacillus cereus, Escherichia coli dan Shigella flexneri dengan metode sumuran . Hasil penelitian menunjukkan bahwa reaksi esterifikasi dengan metode sonokimia selama 5 ment menghasilkan benzoil vanilin berupa padatan berwarna putih dengan yield 92,45%. Produk kondensasi aldol adalah kalkon benzaldehida yang berupa padatan putih kekuningan dengan yield 47,04% dan kalkon vanilin berupa padatan kuning dengan yield 52,63%. Hasil siklokondensasi adalah pirazolina benzaldehida berupa padatan putih kekuningan dengan yield 45,89% dan pirazolina vanilin berupa padatan putih kehijauan dengan yield 34,15%. Uji antibakteri menunjukan bahwa pirazolina benzaldehida dan kalkon vanilin tidak memiliki aktivitas antibakteri sedangkan kalkon benzaldehida memiliki aktivitas baik terutama pada bakteri Gram Positif. Pirazolina vanilin memiliki aktivitas terhadap semua bakteri dengan nilai DDH/Konsentrasi, Staphylococcus aureus (2,80/1000), Bacillus subtillis (2,25/100), Bacillus cereus (3,75/500), Escherichia coli (3,75/500) dan Shigella flexneri (2,00/1000)

Kata Kunci : pirazolina; bakteri; kalkon; vanilin; antibakteri