SINTESIS DAN UJI AKTIVITAS PENGHAMBATAN POLIMERISASI HEM SENYAWA 3-HIDROKSI-6-METILSANTON; SYNTHESIS AND HEME POLYMERIZATION INHIBITORY ACTIVITY (HPIA) ASSAY OF 3-HYDROXY-6-METHYLXANTHONE

Prestika Gema Sari, Jumina

2014 | Skripsi | PROGRAM STUDI KIMIA

Telah dilakukan sintesis senyawa 3-hidroksi-6-metilsanton dari resorsinol dan m-kresol. Selain itu, dilakukan pula uji aktivitasnya pada penghambatan polimerisasi hem sebagai uji awal antimalaria. Sintesis antimalaria dari turunan santon dilakukan dalam dua tahap. Pada tahap pertama, resorsinol dikarboksilasi melalui reaksi Kolbe, resorsinol direfluks dengan karbon dioksida (CO2) dan kalium bikarbonat dalam pelarut air kemudian diasamkan dengan asam klorida sehingga dihasilkan senyawa asam 2,4-dihidroksibenzoat berupa padatan putih dengan persen hasil 40,64% dan titik lebur 213,7–217,6 °C. Reaksi tahap akhir, senyawa hasil karboksilasi asam 2,4-dihidroksibenzoat direaksikan dengan m-kresol. Campuran dipanaskan dengan pereaksi Eaton pada suhu 70–80 °C selama 3 jam, diperoleh senyawa 3-hidroksi-6-metilsanton berupa padatan seperti minyak kental berwarna coklat dengan persen hasil 76,7%. Struktur produk hasil reaksi dari setiap tahapan dibuktikan dengan spektrometer IR, MS dan 1H-NMR. Hasil uji aktivitas penghambatan polimerisasi hem terhadap senyawa 3-hidroksi-6-metilsanton dihitung menggunakan metode kurva standar. Senyawa 3-hidroksi-6-metilsanton memiliki aktivitas penghambatan polimerisasi hem dengan nilai IC50 8,85 × 10-3 mM, sementara klorokuin memiliki nilai IC50 0,172 mM. Hasil tersebut mengindikasikan bahwa 3-hidroksi-6-metilsanton memiliki potensi sebagai antimalaria yang lebih baik daripada klorokuin.

Kata Kunci : Reagen Eaton; 3-hidroksi-6-metilsanton; polimerisasi hem; antimalaria