Studi Sintesis Isoeugenil p-Metoksi Sinamat Berbahan Dasar Rimpang Kencur (Kaempferia galanga Linn.) dan Minyak Cengkeh Serta Uji Aktivitasnya Sebagai Tabir Surya; Study of Synthesis of p-Methoxy Cinnamate From Kaempferia galanga Linn. and Clove Oil and Its Activity Test As Sunscreen

Lusti Ayu Yuniarti, Endang Astuti

2014 | Skripsi | PROGRAM STUDI KIMIA

Sintesis senyawa isoeugenil p-metoksi sinamat (isoeugenil-PMS) telah dilakukan melalui metode transesterifikasi dan kondensasi Claisen. Tujuan penelitian ini untuk mempelajari sintesis isoeugenil-PMS melalui dua jalur reaksi tersebut serta melakukan pengujian aktivitas senyawa yang dihasilkan sebagai tabir surya secara in vitro. Sintesis isoeugenil-PMS melalui reaksi transesterifikasi dilakukan dengan mereaksikan etil p-metoksi sinamat (EPMS) dan isoeugenol dari minyak cengkeh dengan menggunakan katalis asam p-toluena sulfonat (PTSA), EPMS diisolasi dari rimpang kencur dengan metode maserasi menggunakan pelarut etanol 96%. Sintesis melalui reaksi kondensasi Claisen dimulai dari sintesis isoeugenil asetat menggunakan metode sonikasi antara isoeugenol dengan asetat anhidrida. Isoeugenil asetat kemudian direaksikan dengan p-anisaldehida pada 80 ºC selama 5 jam menggunakan katalis logam Na. Konfimasi struktur dari senyawa yang dihasilkan dilakukan dengan spektrometer FTIR, GC-MS, dan 1H-NMR. Senyawa yang dihasilkan kemudian diuji aktivitasnya sebagai tabir surya yaitu menentukan konsentrasi terendah yang menunjukkan nilai SPF maksimum menggunakan metode spektrofotometri UV. Berdasarkan penelitian yang telah dilakukan diperoleh EPMS berupa kristal tak berwarna dengan rendemen 1,05%. Senyawa isoeugenil-PMS melalui transesterifikasi menggunakan katalis PTSA, tidak menghasilkan produk yang diinginkan, namun dihasilkan senyawa dengan kadar 57,99% sebagai senyawa yang belum dapat teridentifikasi. Senyawa isoeugenil-PMS tidak terbentuk melalui jalur reaksi kondensasi Claisen, karena terhidrolisis akibat struktur alkil ester yang meruah. Hasil uji in vitro senyawa yang tidak teridentifikasi memiliki serapan di daerah UV-C dan UV-B. Namun proteksi maksimal (SPF 8-15) dapat diperoleh pada konsentrasi yang relatif besar yaitu 40 ppm.

Kata Kunci : etil p-metoksi sinamat; Kaempferia galanga Linn.; tabir surya; isoeugenil p-metoksi sinamat