SINTESIS 7-HIDROKSI FLAVANON DARI 2,4-DIHIDROKSI ASETOFENON DAN BENZALDEHID; SYNTHESIS OF 7-HYDROXY FLAVANONE FROM 2,4-DIHYDROXY ACETOPHENONE AND BENZALDEHYDE

INDRA NURSILA HASNAH, Sabirin Matsjeh

2011 | Skripsi | PROGRAM STUDI KIMIA

Flavanon merupakan salah satu kelas dari flavonoid yang telah banyak dilaporkan memiliki aktivitas sebagai anti-oksidan, anti-kanker, anti-bakteri, anti-jamur, dan anti-inflamasi. Secara retrosintesis, senyawa ini dapat diperoleh dari senyawa kunci berupa o-hidroksi asetofenon dan benzaldehid. Telah dilakukan sintesis 7-hidroksi flavanon dan 7-hidroksi-4’-dimetilamin flavanon melalui tahapan reaksi berikut: (1) asilasi Friedel-Craft pada resorsinol menggunakan asam asetat glasial dan katalis ZnCl2, (2) sintesis flavanon dari 2,4-dihidroksi asetofenon hasil sintesis dan benzaldehid melalui reaksi kondensasi Claisen-Schmidt menggunakan katalis basa kalium hidroksida, (3) sintesis khalkon dari 2,4-dihidroksi asetofenon dan 4-dimetilamin benzaldehid menggunakan katalis basa kalium hidroksida melalui reaksi kondensasi Claisen- Schmidt, (4) isomerisasi khalkon melalui reaksi adisi 1,4-elektrofilik menggunakan katalis asam sulfat. Hasil reaksi dianalisis dengan spektrofotometer UV-Vis, spektrofotometer IR, GC-MS, dan 1H NMR. Asilasi Friedel-Craft pada resorsinol menghasilkan kristal oranye 2,4-dihidroksi asetofenon dengan rendemen 58% dan kemurnian 99,85%. Kondensasi Claisen-Schmidt pada 2,4-dihidroksi asetofenon dan benzaldehid menghasilkan 7-hidroksi flavanon dengan rendemen 19,77%. Kondensasi Claisen-Schmidt pada 2,4-dihidroksi asetofenon dan 4-dimetilamin benzaldehid menghasilkan 2’,4’-dihidroksi-4-dimetilamin khalkon. Isomerisasi khalkon hasil sintesis menghasilkan 7-hidroksi-4’-dimetilamin flavanon.

Kata Kunci : 7-hidroksi flavanon; 2’,4’-dihidroksi-4-dimetilamin khalkon; 7-hidroksi-4’-dimetilamin flavanon; kondensasi Claisen-Schmidt