SINTESIS 7,3’,4’-TRIMETOKSIISOFLAVON DAN 7-O-ASETIL-3’,4’-DIMETOKSIISOFLAVON DARI ASAM 3,4-DIMETOKSIBENZIL KARBOKSILAT DAN RESORSINOL; SYNTHESIS OF 7,3’,4’-TRIMETHOXYISOFLAVON AND 7-O-ACETYL-3’,4’-DIMETHOXYISOFLAVON FROM 3,4-DIMETHOXYBENZYL CARBOXYLIC ACID AND RESORCINOL

Anggie Sitta Pradhanti, Sabirin Matsjeh

2012 | Skripsi | Program Studi S1 Kimia

Isoflavon merupakan metabolit sekunder yang banyak diisolasi dan disintesis untuk kepentingan kesehatan. Isoflavon telah dilaporkan mempunyai berbagai fungsi biologis dalam bidang farmasi dan kedokteran. Sintesis 7-hidroksi-3’,4’-dimetoksiisoflavon dan dua senyawa turunannya, yaitu 7,3’,4’-trimetoksiisoflavon dan 7-O-asetil-3’,4’-dimetoksiisoflavon telah dilakukan. Penelitian diawali dengan sintesis 3,4-dimetoksibenzil-2’,4’-dihidroksifenilketon dengan senyawa kunci berupa resorsinol dan asam 3,4-dimetoksibenzilkarboksilat melalui asilasi Friedel Craft dengan bantuan asam Lewis (BF3). Deoksibenzoin hasil asilasi disiklisasi sekaligus ditambah dengan satu atom karbon menggunakan reagen campuran BF3.Et2O/DMF/POCl3. Dua senyawa turunan 7-hidroksi-3’,4’-dimetoksiisoflavon didapat dari reaksi metilasi dan asetilasi. Metilasi dilakukan dengan mereaksikan 7-hidroksi-3’,4’-dimetoksiisoflavon dengan dimetilsulfida (DMS) dan K2CO3. Sedangkan asetilasi dilakukan dengan mereaksikan 7-hidroksi-3’,4’-dimetoksiisoflavon dengan asetilklorida dan K2CO3. Hasil sintesis dianalisis menggunakan spektrofotometer FTIR, spektrofotometer massa (MS) dan spektrofotometer 1H NMR. Asilasi Fridel Craft pada resorsinol dan asam 3,4-dimetoksibenzil karboksilat menghasilkan 3,4-dimetoksibenzil-2’,4’-dihidroksifenilketon dengan titik lebur 171-172 °C dan persen hasil sebesar 57%. Siklisasi pada 2,4-dihidroksifenil-3’,4’-dimetoksibenzil keton menghasilkan 7-hidroksi-3’,4’-dimetoksiisoflavon dengan titik lebur 253-254 °C dan persen hasil sebesar 58%. Metilasi pada 7-hidroksi-3’,4’-dimetoksiisoflavon menghasilkan 7,3’,4’-trimetoksiisoflavon yang memiliki titik lebur 154-159 °C dan persen hasil sebesar 52%. Asetilasi pada 7-hidroksi-3’,4’-dimetoksiisoflavon menghasilkan 7-O-asetil-3’,4’-dimetoksiisoflavon yang memiliki titik lebur 150-151 °C dan persen hasil sebesar 53%.

Kata Kunci : isoflavon, asilasi Friedel-Craft, siklisasi deoksibenzoin, metilasi, asetilas