SINTESIS 3,6-DIHIDROKSISANTON DAN 3,4,6-TRIHIDROKSISANTON SERTA UJI AKTIVITASNYA PADA PENGHAMBATAN POLIMERISASI HEM; SYNTHESIS AND HEME POLYMERIZATION INHIBITORY TESTING OF 3,6-DIHYDROXYXANTHONE AND 3,4,6-TRIHYDROXYXANTHONE

Rizalina Tama Saragi, Jumina

2014 | Skripsi | PROGRAM STUDI KIMIA

Telah dilakukan sintesis 3,6-dihidroksisanton dan 3,4,6-trihidroksisanton Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis senyawa tersebut dan mengetahui aktivitasnya sebagai antimalaria melalui uji aktivitas penghambatan polimerisasi hem dan uji in vitro. Tahap pertama yang dilakukan dalam sintesis ini adalah karboksilasi resorsinol dengan gas karbondioksida menjadi asam 2,4-dihidroksibenzoat dengan metode refluks selama 2 jam. Tahap kedua yaitu mensintesis senyawa 3,6-dihidroksisanton dari reaksi antara asam 2,4-dihidroksibenzoat dan resorsinol dengan pereaksi Eaton dengan pemanasan 60-80 °C selama 3 jam. Sintesis 3,4,6-trihidroksisanton dilakukan melalui prosedur yang sama namun mengganti resorsinol menjadi pirogalol. Konfimasi struktur dari senyawa yang dihasilkan dilakukan dengan spektrometer FTIR, MS, dan 1H-NMR. Senyawa turunan santon yang diperoleh kemudian diuji aktivitas antimalaria melalui uji penghambatan polimerisasi hem dan uji in vitro terhadap parasit Plasmodium falciparum galur 3D7. Berdasarkan penelitian yang telah dilakukan, diperoleh asam 2,4-dihidroksibenzoat berupa padatan berwarna putih dengan persentase hasil 41%. Senyawa 3,6-dihidroksisanton dan 3,4,6-trihidroksisanton didapatkan sebagai padatan merah dengan persentase hasil 42,98% dan 43,44%. Pengujian penghambatan polimerisasi hem oleh 3,6-dihidroksisanton dan 3,4,6-trihidroksisanton memberikan nilai IC50 masing-masing sebesar 47,23 mM dan 4,14 mM, sedangkan untuk klorokuin sebesar 7,86 mM. Hasil uji in vitro diperoleh IC50 untuk 3,6-dihidroksisanton dan 3,4,6-trihidroksisanton berurut-turut sebesar 0,720 ?M dan 0,111 ?M. Kedua pengujian tersebut mengindikasikan 3,4,6-trihidroksisanton memberikan aktivitas antimalaria yang lebih baik dibandingkan 3,6-dihidroksisanton.

Kata Kunci : 3,6-dihidroksisanton; 3,4,6-trihidroksisanton; polimerisasi hem; in vitro; P. falciparum; antimalaria