SINTESIS 3,4-DIMETOKSIBENZIL-2'-HIDROKSIFENIL KETON DAN 3-HIDROKSI-4-METOKSIBENZIL-2'-HIDROKSIFENIL KETON DARI FENOL DAN 3,4-DIMETOKSIBENZIL KARBOKSILAT; SYNTHESIS OF 3,4-DIMETHOXYBENZYL-2'-HYDROXYPHENYLKETONE AND 3-HYDROXY-4-METHOXYBENZYL-2'-HYDROXYPHENYLKETONE FROM PHENOL AND 3,4-DIMETHOXYBENZYL CARBOXYLIC

WIKAN MAHARGYANI, Sabirin Matsjeh

2012 | Skripsi | PROGRAM STUDI ILMU KIMIA

Telah dilakukan sintesis 3,4-dimetoksibenzil-2'-hidroksifenil keton dan 3-hidroksi-4-metoksibenzil-2'-hidroksifenil keton sebagai senyawa antara sintesis isoflavon dari fenol dan 3,4-dimetoksibenzil karboksilat melalui 3 tahap reaksi yaitu klorinasi 3,4-dimetoksibenzil karboksilat, reaksi esterifikasi, dan penataan ulang Fries pada suhu tinggi terhadap senyawa ester. Analisis produk dilakukan menggunakan spektrometer IR, GC-MS dan 1H-NMR. Klorinasi 3,4-dimetoksibenzil karboksilat menggunakan reagen tionil klorida dihasilkan 3,4-dimetoksifenilasetil klorida berupa cairan hijau kecoklatan sebanyak 93,24%. Selanjutnya hasil klorinasi direaksikan dengan fenol menggunakan pelarut dan katalis BF3·Et2O pada suhu 60 °C selama 3 jam, diperoleh 3,4-dimetoksibenzil fenil ester berupa cairan coklat muda sebanyak 71,63%. Reaksi penataan ulang Fries 3,4-dimetoksibenzilfenil ester menggunakan AlCl3 anhidrat selama 5 jam pada suhu 130-150 ºC menghasilkan 3,4-dimetoksibenzil- 2'-hidroksifenilketon sebanyak 8,52% dan 3-metoksi-4-hidroksibenzil-2'-hidroksifenil keton sebanyak 12,77%.

Kata Kunci : SINTESIS; FENOL; deoksibenzoin; isoflavon