SINTESIS 1-(2,3-DIHIDROKSIFENIL)-3- (3,4-DIMETOKSIFENIL)PROPANA-1,3-DION DARI TURUNAN 3,4-DIMETOKSIBENZALDEHID; SYNTHESIS OF 1-(2,3-DIHYDROXYPHENYL)-3- (3,4-DIMETHOXYPHENYL)PROPANE-1,3-DIONE FROM 3,4-DIMETHOXYBENZALDEHYDE DERIVATIVE

ANIK MEGAWATININGSIH, Sabirin Matsjeh

2010 | Skripsi | PROGRAM STUDI ILMU KIMIA

Telah dilakukan sintesis senyawa dibenzoilmetana, yaitu 1-(2,3- dihidroksifenil)-3-(3,4-dimetoksifenil)propana-1,3-dion dari turunan 3,4- dimetoksibenzaldehid. Sintesis dilakukan melalui beberapa tahapan berikut: (1) oksidasi 3,4-dimetoksi benzaldehid dengan KMnO4, (2) esterifikasi asam 3,4- dimetoksi benzoat dengan metanol menggunakan H2SO4 sebagai katalis, (3) sintesis 2,4-dihidroksiasetofenon melalui asilasi Friedel-Crafts pada resorsinol menggunakan CH3COOH sebagai agen pengasilasi dan ZnCl2 sebagai katalis. (4) kondensasi Claisen silang pada 2,4-dihidroksiasetofenon hasil sintesis dengan metil 3,4- dimetoksibenzoat dengan adanya basa NaOCH3 pada suhu 160 OC. Pemisahan senyawa hasil reaksi dilakukan dengan kromatografi kolom, sedangkan untuk identifikasi struktur senyawa hasil digunakan spektrometer IR, 1H NMR dan GC-MS. Oksidasi 3,4-dimetoksibenzaldehid menghasilkan kristal putih asam 3,4- dimetoksi benzoat dengan rendemen 71,80 %. Esterifikasi asam 3,4-dimetoksibenzoat menghasilkan 65,69 % senyawa metil 3,4-dimetoksi benzoat yang berupa kristal putih. Asilasi Friedel-Crafts pada resorsinol menghasilkan kristal oranye kemerahan o-dihidroksiasetofenon dengan rendemen 57,95 %. Pemisahan senyawa hasil reaksi kondensasi Claisen silang dengan kromatografi kolom menghasilkan tiga fraksi.

Kata Kunci : metil 3,4-dimetoksibenzoat, esterifikasi, kondensasi Claisen silang