SINTESIS TURUNAN N-HIDROGEN PIRAZOLINA BERBAHAN DASAR 2-HIDROKSIASETOFENON DAN DIMETILAMINOBENZALDEHIDA SERTA UJI TOKSISITASNYA TERHADAP BEBERAPA SEL KANKER

FAUZAN ITSNAN N, Dra. Tutik Dwi Wahyuningsih, M.Si, Ph.D;Dr. Endang Astuti, M.Si

2017 | Skripsi | S1 KIMIA

Telah dilakukan sintesis turunan N-hidrogen pirazolina berbahan dasar dimetilaminobenzaldehida (DMAB) dengan 2-hidroksiasetofenon beserta uji in-vitro sebagai senyawa antikanker. Penelitian ini bertujuan untuk mempelajari reaksi pembentukan turunan pirazolina dari suatu senyawa kalkon hasil reaksi antara DMAB dengan 2-hidroksiasetofenon, menentukan nilai IC50 senyawa turunan N-hidrogen pirazolina hasil sintesis terhadap sel kanker WiDr, HeLa, MCF-7, T47D, dan sel normal Vero. Sintesis ini diawali dengan mereaksikan 2-hidroksiasetofenon dan DMAB dalam etanol dengan katalis basa NaOH 40% (b/v), campuran direaksikan dengan metode refluks selama 1 jam. Tahap selanjutnya adalah reaksi siklisasi antara senyawa kalkon dan hidrazin monohidrat dengan metode sonokimia selama 6 jam. Produk yang terbentuk kemudian diuji kebenaran strukturnya dengan spektrometer FT-IR, GC-MS, 1H-NMR dan 13C-NMR. Uji antikanker dilakukan terhadap beberapa sel kanker dan sel normal dengan metode MTT. Kalkon yang dihasilkan dari reaksi kondensasi Claisen-Schmidt berupa padatan berwarna ungu dengan titik leleh 156-157 °C dan rendemen sebesar 71,03%. Reaksi siklisasi kalkon dengan hidrazin monohidrat dihasilkan produk senyawa turunan N-hidrogen pirazolina berupa padatan kuning dengan titik leleh 103-105 °C dan rendemen sebesar 89,32%. Nilai IC50 senyawa turunan N-hidrogen pirazolina terhadap sel WiDr, HeLa, T47D, MCF-7, dan Vero (sel normal) berturut-turut 28,05; 20,57; 15,81; 88,93 dan 51,43 µg/mL. Berdasarkan hasil tersebut senyawa turunan N-hidrogen pirazolina berpotensi sebagai senyawa antikanker terhadap kanker kolon, serviks dan kanker payudara dengan efek samping toksik terhadap sel normal pada tingkat sedang.

Synthesis of N-hydrogen pyrazoline derivative and its citotoxicity toward cancer cells have been carried out. The aim of the research were to synthesis chalcone from 2-hydroxyacetophenone, dimethylaminobenzaldehyde (DMAB), to synthesis pyrazoline derivative from chalcone and hydrazin monohydrate, and to determine the IC50 values of N-hydrogen pyrazoline against WiDr, HeLa, MCF-7, T47D cancer cell, and Vero normal cell. The first step was Claisen-Schmidt reaction towards 2-hydroxyacetophenone and DMAB in etanol solven using base catalyst NaOH 40% (w/v). The mixture was refluxed for 1 hour. The Second step was cyclization reaction of chalcone and hydrazine monohydrate under ultrasonic irradiation for 6 hours. Synthesize product was elucidated using FT-IR, GC-MS, 1H-NMR and 13C-NMR. Anticancer test was performed towards some cancer cells and also normal cell with MTT method. Claisen-Schmidt condensation reaction between 2-hydroxyacetophenone and DMAB produced chalcone in 71.03% yield. The synthesized chalcone was appeared to be a purple solid with m.p 156 to 157 °C. Furthermore, the cyclization reaction yielded the pyrazoline in 89.32%. Products appeared to be a yellow solid with m.p 103 to 105 °C. The IC50 values of N-hydrogen pyrazoline against WiDr, HeLa, MCF-7 and T47D and normal Vero Cell were 28.05; 20.57; 15.81; 88.93 and 51.43 µg/mL, respectively. It was concluded that N-hydrogen pyrazoline selective against colon, cervical, and breast cancer with side effects that was toxic on normal cells at moderate levels.

Kata Kunci : DMAB,2-hidroksiasetofenon,kalkon,pirazolina,antikanker