SINTESIS ASAM 5'-KARBOKSI-2'-HIDROKSIKHALKON DARI ASAM 4-HIDROKSIBENZOAT DAN BENZALDEHID SERTA UJI AKTIVITASNYA SEBAGAI SENYAWA ANTIBAKTERI

RICKY RAHADIAN L, Prof. Dr. Sabirin Matsjeh; Dr. Chairil Anwar

2017 | Skripsi | S1 KIMIA

Telah dilakukan sintesis asam 5'-karboksi-2'-hidroksikhalkon dari asam 4-hidroksibenzoat dan benzaldehid. Tujuan dari penelitian ini adalah untuk memperoleh senyawa antibakteri golongan khalkon dan menguji aktivitas antibakterinya. Penelitian diawali dengan hidrolisis minyak gandapura menjadi asam salisilat. Kemudian asam salisilat disinteis menjadi asam 4-hidroksibenzoat melalui penataan ulang thermal. Sintesis asam 4-hidroksibenzoat menjadi senyawa turunan asetofenon asam 3-asetil-4-hidroksibenzoat dilakukan dengan reaksi esterifikasi, asetilasi dan penataan ulang Fries. Kemudian senyawa asam 3-asetil-4-hidroksibenzoat direaksikan dengan benzaldehid dengan reaksi kondensasi aldol menghasilkan senyawa asam 5'-karboksi-2'-hidroksikhalkon. Senyawa khalkon kemudian diuji aktivitas antibakterinya terhadap bakteri gram negatif (E. Coli) dan gram positif (S. Aureus). Sintesis asam 4-hidroksibenzoat menjadi turunan asetofenon berhasil dilakukan dengan senyawa zat antara metil 4-hidroksibenzoat (85%), metil 4-asetoksibenzoat (70%) dan asam 3-asetil 4-hidroksibenzoat (17%). Senyawa asam 5'-karboksi-2'-hidroksikhalkon berhasil disintesis dengan rendemen (40%). dan hasil uji ini menghasilkan zona inhibisi 0; 0; 8; 8; 8 mm pada bakteri E. Coli dan 0; 10; 10; 10;10 mm pada bakteri S. Aureus. Jika dibandingkan dengan kontrol positif (ampisilin 100 ppm) dan kontrol negatif (etanol) saat pengujian, menunjukan bahwa senyawa asam 5'-karboksi-2'-hidroksikhalkon berpotensi sebagai antibakteri baru.

The synthesis of 5'-carboxy-2'-hydroxychalone acid from 4-hydroxybenzoic acid and benzaldehyde has been done. The purpose of this study was to obtain an antibacterial compound of chalcone derivative and to test it's antibacterial activity. The research begins with the hydrolysis of wintergreen oil to form a salicylic acid compound. The salicylic acid was synthesized to 4-hydroxybenzoic acid with thermal rearrangement. Synthesis of 4-hydroxybenzoic acid to an acetophenone derivative of 3-acetyl 4- hydroxybenzoic acid was done by esterification, acetylation and Fries rearrangement. Then the compound of 3-acetyl 4-hydroxybenzoic acid was reacted with benzaldehyde by aldol condensation reaction to make 5'-carboxy-2'-hydroxychalcone acid compound. The chalcone compound was then tested it's antibacterial activity against gram-negative bacteria (E. Coli) and gram positive bacteria (S. aureus). The result showed synthesis of 4-hydroxybenzoic acid was converted into acetophenone derivative with the Intermediate compounds methyl 4-hydroxybenzoic (85%), methyl 4-asetoksibenzoat (70%) and 3-acetyl-4-hydroxybenzoic acid (17%). 5'-carboxy 2'-hydroxychalcone acid compound successfully performed with a yield 40%, and the antibacterial test result of chalcone compound produce inhibition zone 0; 0; 8; 8; 8 mm on the bacterium E. Coli and 0; 10; 10; 10; 10 mm on bacterium S. Aureus. If the results were compared with the positive control (amphicillin 100 ppm) and negative control (ethanol), the 5'-carboxy-2'-hydroxychalcone acid has a potential to be a new antibacterial agent.

Kata Kunci : Antibakteri, Khalkon, asam 4-hidroksibenzoat.