SINTESIS SENYAWA ANTIOKSIDAN KALIKS[4]RESORSINARENA TURUNAN VANILIN DAN VALERALDEHIDA

HESTI RADEAN, Prof. Drs. Jumina, Ph.D.; Drs. Priatmoko, M.S

2017 | Skripsi | S1 KIMIA

Telah dilakukan sintesis senyawa antioksidan kaliks[4]resorsinarena turunan vanilin dan valeraldehida. Penelitian ini bertujuan untuk melakukan sintesis serangkaian senyawa turunan vanilin meliputi C-4-etoksikarbonil-3-metoksi- fenilkaliks[4]resorsinarena (CEKMMFKR), C-4-etoksikarbonil-3-metoksifenil- kaliks[4]resorsinarena (CEMFKR), C-butilkaliks[4]resorsinarena (CBKR) dan C-4-hidroksi-3-metoksifenilkaliks[4]resorsinarena (CHMFKR) serta pengujian aktivitas keempat senyawa tersebut sebagai antioksidan. Tahap pertama sintesis dilakukan dengan melakukan esterifikasi terhadap asam 2-kloroasetat dengan etanol. Hasil esterifikasi direaksikan dengan vanilin dan terbentuk 4-etoksikarbonilmetoksi benzaldehida kemudian direaksikan dengan resorsinol untuk membentuk senyawa CEKMMFKR. Alkilasi terhadap vanilin dilakukan dengan dietil sulfat (DES). Hasil alkilasi berupa 4-etoksi-3-metoksi benzaldehida kemudian direaksikan dengan resorsinol untuk membentuk senyawa CEMFKR. Vanilin dan valeraldehida juga direaksikan dengan resorsinol membentuk senyawa CHMFKR dan CBKR. Elusidasi struktur terhadap produk yang dihasilkan dilakukan dengan menggunakan spektrometer FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR GC-MS, LC-MS,. Selanjutnya dilakukan uji aktivitas terhadap produk menggunakan metode DPPH (1,1-difenil-2-pikrilhidrazil). Hasil penelitian menunjukkan bahwa senyawa 4-etoksikarbonilmetoksi-3-metoksi benzaldehida yang terbentuk berwarna kuning dan berbau khas dengan persen hasil sebesar 57,43% sedangkan senyawa 4-etoksikarbonilmetoksi- benzaldehida memiliki persen hasil sebesar 74,83%. Adapun senyawa CEKMMFKR, CHMFKR, CEMFKR, dan CBKR memiliki persen hasil masing-masing 93,43; 94,80; 74,67; dan 96,41% dengan titik leleh lebih besar dari 250 °C. Berdasarkan uji aktivitas antioksidan, didapatkan hasil IC50 untuk senyawa CEKMMFKR, CEMFKR, CBKR, dan CHMFKR berturut-turut sebesar 16,25; 17,41; 25,11; dan 14,69 microgram/mL. Nilai IC50 menunjukkan bahwa CEKMMFKR dan ketiga senyawa lain hasil sintesis tergolong dalam antioksidan yang sangat kuat.

The synthesis of antioxidant compounds of calix[4]resorcinarenes from vanillin derivatives and valeraldehyde have been carried out. The objective of this research was to synthesize C-4-ethoxycarbonyl-3-methoxyphenylcalix[4] resorcinarene (CEKMMFKR), C-4-ethoxycarbonyl-3-methoxyphenylcalix[4] resorcinarene (CEMFKR), C-butylcalix[4]resorcinarene (CBKR) and C-4-hydroxy-3-methoxyphenylcalix[4]resorcinarene (CHMFKR) as well as to test their antioxidants activity. The first step of synthesis was esterification of 2-chloroacetic acid with ethanol. The esterified product was reacted with vanillin to produce 4-ethoxycarbonylmethoxybenzaldehyde and followed by resorcinol to produce CEKMMFKR. Alkylation towards vanillin has been done using diethyl sulphate (DES) to afford 4-ethoxy-3-methoxybenzaldehyde. The compound of 4-ethoxy-3-methoxy benzaldehyde as alkylation product was reacted with resorcinol and resulted CEMFKR. Resorcinol also used with vanillin and valeraldehyde to give CHMFKR and CBKR compound. Structure elucidation was perfomed by FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, GC-MS and LC-MS spectrometers. Furthermore, the antioxidant activity assay of the product was done by DPPH method (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl). The result showed that 4-ethoxycarbonyl-methoxy benzaldehyde has yellow color and specific odor properties with 57.43% yield, while 4-ethoxycarbonylmethoxy benzaldehyde has 74.83% yield. The yield of CEKMMFKR, CEMFKR, CBKR, and CHMFKR was 93.43; 94.80; 74.67; and 96.41%, respectively, which the melting point higher than 250 °C. Meanwhile, the antioxidant activity assay proved by IC50 value for CEKMMFKR, CEMFKR, CBKR, and CHMFKR was 16.2; 17.41; 25.11; and 14.69 microgram/mL, respectively. The IC50 values indicate that CEKMMFKR and the other three synthesized products can be classified as powerful antioxidants.

Kata Kunci : antioksidan, DPPH, kaliks[4]resorsinarena, vanilin