SINTESIS DAN UJI AKTIVITAS ANTIKANKER SENYAWA TURUNAN N-ASETILPIRAZOLINA DARI 4-(DIMETILAMINO)BENZALDEHIDA DAN 4-AMINOASETOFENON

I PUTU SARPLANA, Dr. Tutik Dwi Wahyuningsih, M.Si

2017 | Skripsi | S1 KIMIA

Sintesis turunan N-asetilpirazolina telah berhasil dilakukan. Mula-mula dilakukan sintesis kalkon dengan mereaksikan 4-aminoasetofenon dengan 4-(dimetilamino)benzaldehida dengan katalis KOH 40% dan diaduk selama 24 jam. Kemudian kalkon hasil sintesis dilarutkan dalam etanol kemudian direfulks dengan asam asetat glasial dan hidrazin hidrat selama 24 jam dengan hingga terbentuk produk akhir N-asetilpirazolina. Elusidasi struktur kalkon dan N-asetilpirazolina dilakukan dengan FT-IR, GC-MS, 1H-NMR dan 13C-NMR. Untuk uji aktivitas antikanker dilakukan dengan metode MTT untuk menentukan nilai dari IC50nya terhadap beberapa jenis sel kanker. Senyawa kalkon hasil sintesis memiliki warna kuning cerah dengan titik leleh 179-182 oC dan rendemen 51,9%. Hasil siklokondensasi kalkon dengan hidrazin hidrat dan asam asetat menghasilkan produk berupa padatan berwarna kuning dengan titik leleh 192-194 oC dan rendemen 40%. Nilai IC50 terhadap sel kanker Hela, MCF-7, WiDr dan sel normal Vero berturut-turut sebesar 557; 562; 851 dan 2951 µg/mL sehingga senyawa N-asetilpirazolina tidak bersifat toksik terhadap sel kanker dan sel nomal Vero.

Synthesis of N-acetylpyrazoline compound has been carried out. Chalcone was synthesized from 4-aminoacetophenone and 4-(dimethylamino)benzaldehyde using KOH 40% under stirring for 24 hours, then chalcone that was formed disolved in ethanol and refluxed in presence glacial acetic acid and hydrazine monohydrate for 24 hours until N-acetylpyrazoline was formed. The structure of chalcone and pyrazoline was confirmed by FTIR, GC-MS, 1H-NMR and 13C-NMR. Cytotoxicity test of N-acetylpyrazoline was done by MTT method to determine IC50 against some cancer cells. The product of chalcone was yellow solid and had m.p. 179-182 oC in 51,9% yield, while N-acetylpyrazoline was yellow solid and had m.p. 192-194 oC in 40,3% yield. The IC50 value toward HeLa, MCF-7, WiDr, and normal Vero cells was 557; 562; 851 dan 2951 µg/mL respectively. N-acetylpyrazoline compound was not active toward cancer cells and normal vero cells.

Kata Kunci : antikanker, kalkon, pirazolina, sel kanker