Sintesis Senyawa N-hidrogen Pirazolina dari Bahan Dasar p-Anisaldehida dan 2,4-Dihidroksiasetofenon serta Uji Sitotoksisitasnya terhadap Beberapa Sel Kanker

NIKEN HASTUTI, Dr. Deni Pranowo, M.Si ; Dra. Tutik Dwi Wahyuningsih, M.Si., Ph.D.

2017 | Skripsi | S1 KIMIA

INTISARI Sintesis senyawa N-hidrogen pirazolina dari bahan dasar p-anisaldehida dan 2,4-dihidroksiasetofenon serta uji sitotoksisitasnya terhadap beberapa sel kanker telah dilakukan dengan mereaksikan 2,4-dihidroksiasetofenon dengan p-anisaldehida dalam pelarut metanol dan katalis KOH 40% dan disonikasi selama 7 jam. Selanjutnya, untuk sintesis N-hidrogen pirazolina dilakukan dengan mereaksikan kalkon hasil sintesis dengan hidrazin monohidrat dalam sonikator selama 2,5 jam. Kalkon dan pirazolina diidentifikasi dengan KLT dan dikarakterisasi dengan KLT scanner, direct inlet MS, FT-IR, 1H- dan 13C-NMR. Uji sitotoksisitas senyawa antikanker dilakukan dengan metode MTT, dimana pada metode tersebut dibuat larutan standar dengan variasi konsentrasi yang diujikan terhadap sel T47D, MCF-7, WiDr dan sel HeLa di dalam plat 96 sumuran. Hasil sintesis kalkon didapatkan padatan berwarna kuning terang dengan rendemen 45,53% dan kemurnian 86,45% dengan titik lebur 177,5-180,5 oC. Pada sintesis pirazolina didapatkan padatan berwarna putih kecokelatan dengan rendemen 96,77% dan kemurnian 95,03% serta titik lebur sebesar 152,6-154 oC. Uji sitotoksisitas N-hidrogen pirazolina memperoleh nilai IC50 terhadap sel WiDr, HeLa, T47D dan MCF-7 masing-masing sebesar 42,99; 51,55; 66,06 dan 74,05 µg/mL. Data tersebut menunjukkan bahwa senyawa N-hidrogen pirazolina memiliki sitotoksisitas sedang dan efektif menghambat proliferasi sel kanker sehingga dapat dikembangkan menjadi agen antikanker. Kata kunci: kalkon, N-hidrogen pirazolina, p-anisaldehida, sonikasi, uji sitotoksisitas

ABSTRACT Synthesis of N-hydrogen pyrazoline and its cytotoxicity test towards cancer cells have been carried out, starting from materials 2,4-dihydroxyacetophenone and p-anisaldehyde and catalyst KOH 40%. Chalcone have been synthesized from those starting materials with sonochemistry method in 7 hours. Cyclocondesation reaction of chalcone with hydrazine monohydrate gave N-hydrogen pyrazoline with sonochemistry method in 2.5 hours. Then, those products were characterized by TLC, TLC-scanner, direct inlet MS, FT-IR, 1H- and 13C-NMR. For cytotoxicity of N-hydrogen pyrazoline, used MTT method, where made standard solutions in various concentration toward WiDr, MCF-7, T47D and HeLa in 96 well plate. Synthesized of chalcone obtained bright yellow solid product with yield 45.53%, purity 86.45% and melting point 177.5-180.5 oC. N-hydrogen pyrazoline was obtained as brown white solid with yield 95.74% and purity 95.05%, also had melting point at 152.6-154 oC. From the cytotoxicity test of the product, it was shown that the IC50 of N-hydrogen pyrazoline againts WiDr, T47D, HeLa and MCF-7 was 42.99; 66.06; 51.55 and 74.05 µg/mL. It was concluded that N-hydrogen pyrazoline has medium toxicity againts WiDr, T47D, HeLa and MCF-7 cells and inhibits cancer cell�s proliferation effectively. Keywords: Chalcone, N-hydrogen pyrazoline, p-anisaldehyde, sonochemistry, cytotoxicity

Kata Kunci : Kalkon, N-hidrogen pirazolina, p-anisaldehida, sonikasi, uji sitotoksisitas / Chalcone, N-hydrogen pyrazoline, p-anisaldehyde, sonochemistry, cytotoxicity