Synthesis of Chalcone and Flavone Derivatives from Vanillin Derivative and Their Antimalarial Activities

ANGGIADITA PRISSILLA, Drs. Bambang Purwono, M.Sc, Ph.D; Dr. Deni Pranowo, S.Si, M.Si

2017 | Skripsi | S1 KIMIA

Tujuan percobaan ini adalah untuk mensintesis turunan flavon sebagai alternatif untuk obat anti-malaria yang P. falciparum belum memiliki imunitas terhadapnya. Dengan adanya percobaan ini, sangat diharapkan penelitian untuk obat-obat anti-malaria lainnya akan semakin dikenal dan meningkatkan berbagai macam alternatif obat. Sintesis turunan flavon dari vanillin dimulai dengan kondensasi antara 2'-hidroksiasetofenon dan vanillin dengan katalis basa untuk membentuk kalkon, yang kemudian diikuti reduksi dan siklisasi untuk membentuk flavone. Kalkon dikarakterisasi menggunakan FTIR, GC-MS, H-NMR dan C-NMR. Flavon dikarakterisasi menggunakan FTIR, LC-MS, dan H-NMR. Produk yang tersintesis kemudian dieksaminasi untuk aktivitas anti-malarianya dengan menggunakan metode assay inhibisi beta-hematin. Kalkon dihasilkan melalui kondensasi Claisen-Schmidt antara vanillin dan 2'-hidroksiasetofenon, memberikan hasil rendemen sebanyak 58,52%, yang kemudian direduksi lebih jauh untuk mensintesis flavon melalui reaksi siklisasi dengan hasil rendemen sebanyak 85,8%. Hasil IC50 yang didapatkan kalkon adalah 1,54 x 10^-02 mM, sementara yang didapatkan flavon adalah 6,04 x 10^-03 mM. Maka dari itu kedua senyawa tersebut dapat disebut sebagai agen antimalarial yang aktif.

The objectives of this experiment were to synthesise a flavone derivative as an alternative to antimalarial drugs which the P. falciparum have not gained immunity against. With this experiment, hopefully research into antimalarial drugs will gain interest and increase variation of alternatives. The synthesis of flavone derivative from vanillin involved base-catalysed condensation between 2'-hydroxyacetophenone and vanillin to form chalcone, which was then followed by reduction and cyclisation to form flavone. Chalcone was elucidated by FTIR, GC-MS, H-NMR, and C-NMR. Flavone was elucidated by FTIR, LC-MS, and H-NMR. Both products were tested for their antimalarial activity via beta-hematin polymerisation inhibition assay. Chalcone was synthesized from vanillin and 2'-hydroxyacetophenone via Claisen-Schmidt condensation, with a yield of 58.52%, and then further reduced to form flavone via cyclisation, which yielded 85.8%. The IC50 value of chalcone was derived to be 1.54 x 10^-02 mM and of flavone to be 6.04 x 10^-03 mM. The two compounds had the potential to be active antimalarial agents.

Kata Kunci : antimalaria, chalcone, flavone, vanillin