Kajian Hubungan Kuantitatif Struktur dan Aktivitas (HKSA) Antikanker Payudara Turunan Alfa-Mangostin menggunakan Deskriptor Hasil Perhitungan Metode Ab Initio Hartree-Fock

IZZUL ABID, Prof. Dr. rer. nat. Harno Dwi Pranowo, M.Si; Sugeng Triono, S.Si, M.Si

2017 | Skripsi | S1 KIMIA

Kajian Hubungan Kuantitatif Struktur dan Aktivitas (HKSA) senyawa antikanker payudara dari senyawa turunan alfa-mangostin telah dilakukan dengan menggunakan deskriptor elektronik dan molekuler. Penelitian ini bertujuan untuk memperoleh senyawa turunan alfa-mangostin baru yang memiliki aktivitas lebih tinggi dari senyawa yang telah diketahui. Optimasi struktur senyawa alfa-mangostin dilakukan menggunakan metode ab initio Hartree-Fock (HF) dengan himpunan basis 6-31G untuk memodelkan struktur senyawa turunan alfa-mangostin. Model HKSA diperoleh dari analisis regresi multilinier (MLR) dengan metode backward. Persamaan HKSA terbaik untuk aktivitas antikanker payudara adalah: Log IC50 = 11,281 + (12,742 x qC3) + (6,041 x qC13) + (9,439 x qO16) + (34,034 x HOMO) - (0,109 x momen dipol) n = 17; r = 0,774; r2train = 0,600; SEE = 0,284; Fhitung/Ftabel = 1,172 qC3; qC13; qO16: muatan bersih atom, HOMO: Energi tertinggi orbital molekul yang terisi. Desain senyawa turunan alfa-mangostin baru dengan prediksi aktivitas terbaik adalah 1,3,4,6,7-pentakis(dimetilamino)-2,8-bis(3,2,1-metilenbutenil-9H-9-santenon dengan nilai IC50 prediksi 1,48 x 10-6 M. Kata kunci: HKSA, ab initio, antikanker, alfa-mangostin

Quantitative Structure-Activity Relationship (QSAR) study of alpha-mangostin analogues as breast anticancer agents was conducted using electronics and molecular descriptors. This research aimed to obtain new alpha-mangostin analogs that contain higher activity than what is already known. In addition, to got modeling structure of alpha-mangostin analogues, optimization of alpha-mangostin analogues structure was conducted using ab initio HF methods with 6-31G basis set. The QSAR models were derived from multiple linear regression (MLR) analysis with a backward method. The best QSAR equation for breast anticancer activity was: Log IC50 = 11.281 + (12.742 x qC3) + (6.041 x qC13) + (9.439 x qO16) + (34.034 x HOMO) - (0.109 x momen dipol) n = 17; r = 0.774; r2train = 0.600; SEE = 0.284; Fhitung/Ftabel = 1.172 qC3; qC13;qO16: atom charge, HOMO: Highest Occupied Molecular Orbital. The new design of alpha-mangostin analogues with the best activity prediction was 1,3,4,6,7-pentakis(dimethylamino)-2,8-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-xanthen-9-one with predicted IC50 was 1,48 x 10-6 M. Keywords: QSAR, ab initio, anticancer, alpha-mangostin

Kata Kunci : QSAR, ab initio, anticancer, alpha-mangostin