SINTESIS DAN UJI AKTIVITAS ANTIOKSIDAN C-ALKIL KALIKS[4]RESORSINARENA DAN C-4-ARILKALIKS[4] RESORSINARENA BERBAHAN DASAR RESORSINOL

SRI NESSY HANDAYANI BR PURBA, Prof. Drs. Jumina, Ph.D.; Dr. Deni Pranowo, M.Si.

2017 | Skripsi | S1 KIMIA

Sintesis dan uji antioksidan C-alkilkaliks[4]resorsinarena dan C-4-arilkaliks[4]resorsinarena berbahan dasar resorsinol telah dilakukan. Tujuan penelitian ini adalah melakukan sintesis senyawa C-4-etoksikarbonil metoksifenilkaliks[4]resorsinarena (CEKMFKR), C-4-etoksifenilkaliks[4] resorsinarena (CEFKR), C-4-hidroksifenilkaliks[4]resorsinarena (CHFKR), dan C-heptilkaliks[4]resorsinarena (CHKR) serta uji aktivitasnya sebagai antioksidan. Karakterisasi terhadap produk yang dihasilkan dilakukan dengan menggunakan spektrometer FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, dan LC-MS. Senyawa CEKMFKR dan CEFKR disintesis melalui dua tahap reaksi. Tahap pertama adalah reaksi 4-hidroksibenzaldehida menghasilkan turunannya (4-etoksibenzaldehida dan 4-etoksikarbonilmetoksi benzaldehida) dan tahap kedua adalah reaksi kondensasi antara resorsinol dengan turunan aldehida hasil sintesis. Sintesis senyawa CHFKR dan CHKR dilakukan melalui reaksi kondensasi satu tahap antara resorsinol dengan aldehida (4-hidroksibenzaldehida dan oktanal). Kedua reaksi kondensasi menggunakan asam klorida sebagai katalis, etanol sebagai pelarut dan berlangsung pada suhu 78 derajat Celcius selama 24 jam. Pengujian aktivitas antioksidan senyawa hasil sintesis dilakukan dengan metode DPPH. Sintesis turunan kaliks[4]resorsinarena menghasilkan produk yang diinginkan dengan persen hasil CEKMFKR, CEFKR, CHFKR dan CHKR masing-masing sebesar 80,4; 63,6; 85,3; dan 96,4%. Seluruh produk berbentuk padatan dengan titik leleh 230 derajat Celcius (dekomposisi). Hasil uji aktivitas antioksidan, diperoleh nilai IC50 untuk CEKMFKR, CEFKR, CHFKR dan CHKR berturut-turut sebesar 17,33; 16,31; 11,07 dan 11,53 mikrogram per liter. Berdasarkan nilai IC50 tersebut aktivitas antioksidan dari senyawa-senyawa hasil sintesis tergolong sangat kuat.

Synthesis and antioxidant activity test of C-alkylcalix[4]resorcinarene and C-4-arylcalix[4]resorsinarene from resorcinol have been conducted. The aims of this research were to synthesize C-4-ethoxycarbonylmethoxy phenylcalix[4]resorcinarene (CEKMFKR), C-4-ethoxyphenylcalix[4] resorcinarene (CEFKR), C-4-hydroxyphenylcalix[4]resorcinarene (CHFKR), and C-hepthylcalix[4]resorcinarene (CHKR) compounds. The characterization of products of the synthesis was performed by FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR and LC-MS spectrometers. Synthesis of CEKMFKR and CEFKR compounds was conducted through two step reactions. The first step was reaction of 4-hydroxybenzaldehyde to produce aldehyde derivatives (4-ethoxybenzaldehyde and 4-ethoxycarbonylmethoxy benzaldehyde) and the second step was condenzation reaction between recorcinol with aldehyde derivatives from the previous products of synthesis. Synthesis of CHFKR and CHKR compound was carried out through one step condenzation reaction between resorcinol and aldehydes (4-hidroxybenzaldehyde and octanal). Both of the condenzation reaction used hydrochloric acid as catalyst, ethanol as solvent and occurred at 78 Celcius degree for 24 hours. Antioxidant activity test of the compounds was carried out using DPPH method. Synthesis of calix[4]resorcinarene derivatives afforded the expected products in the percent yield of CEKMFKR, CEFKR CHFKR and CHKR were 80.4; 63.6; 85.3; and 96.4% respectively. All of products were powder with melting point around 230 Celcius degre (decomposition). The IC50 values of CEKMFKR, CEFKR CHFKR and CHKR from antioxidant test were 17.33; 16.31; 11.07; and 11.53 microgram per liter respectively. Based on the IC50 values indicated that the synthesized compounds can be categorized as very strong antioxidant.

Kata Kunci : aldehida, antioksidan, kaliks[4]resorsinarena, kondensasi, resorsinol