Sintesis 2',4'-dihidroksi-4-metoksikhalkon dan 7-hidroksi-4'-metoksiflavon dan uji aktivitasnya sebagai tabir surya dan antibakteri

RINA PATMAWATI , Prof. Drs.Sabirin Matsjeh, Ph.D.; Drs. Priatmoko, MS

2017 | Skripsi | S1 KIMIA

Telah dilakukan penelitian mengenai sintesis 2 aksen,4 aksen-dihidroksi-4-metoksikhalkon dan 7-hidroksi-4 aksen-metoksiflavon untuk mengetahui aktivitasnya sebagai tabir surya dan antibakteri. Tahap pertama adalah sintesis 2,4-dihidroksiasetofenon dengan mereaksikan asam asetat glasial dan resorsinol dengan katalis ZnCl2. Tahap kedua sintesis senyawa 2 aksen,4 aksen-dihidroksi-4-metoksikhalkon melalui reaksi kondensasi Claisent-Schmidt 2,4-dihidroksiasetofenon dan p-anisaldehid. Tahap ketiga sintesis senyawa 7-dihidroksi-4 aksen-metoksiflavon dari reaksi siklisasi oksidatif senyawa khalkon sintesis dengan menggunakan katalis iodine dalam DMSO. Senyawa hasil sintesis dianalisis dengan spektrometer FT-IR, GC-MS, 1H-NMR dan 13C-NMR. Hasil sintesis senyawa khalkon dan flavon tersebut diuji aktivitas tabir surya dengan penentuan nilai SPF (sun protection factor) menggunakan spektrofotometer UV-Vis, dan diuji aktivitas antibakteri menggunakan metode difusi terhadap bakteri Gram positif Staphylococcus aureus dan bakteri Gram negatif Escherichia coli. Berdasarkan hasil analisis instrumen, senyawa 2 aksen.4 aksen-dihidroksi-4-metoksikhalkon telah berhasil disintesis dengan persentase hasil sebesar 29,6 % berupa padatan berwarna kuning pucat dan titik leleh 185-187 oC. Senyawa 7-hidroksi-4 aksen-metoksiflavon telah berhasil disintesis dengan persentase hasil sebesar 37 % berupa padatan berwarna kuning terang dan titik leleh 157-159 oC. Hasil uji aktivitas tabir surya untuk senyawa 2 aksen,4 aksen-dihidroksi-4-metoksikhalkon dan 7-hidroksi-4 aksen-metoksiflavon secara in vitro, diperoleh hasil kedua senyawa memiliki nliai SPF (sun protection factor) masing-masing sebesar 24,5 dan 17,4 pada konsentrasi 50 ppm, kedua senyawa tersebut berpotensi sebagai senyawa tabir surya pada daerah UV-A. Hasil uji antibakteri menunjukkan kedua senyawa hasil sintesis tersebut memiliki aktivitas antibakteri terhadap bakteri Gram positif Staphylococcus aureus dan Escherichia coli. Aktivitas tertinggi adalah terhadap bakteri Staphylococcus aureus dengan nilai diameter hambat sebesar 12 mm untuk senyawa 2 aksen,4 aksen-dihidroksikhalkon pada konsentrasi 750 ppm dan 1000 ppm dan 15 mm pada konsentrasi 500-1000 ppm untuk senyawa 7-hidroksi-4 aksen-metoksiflavon.

Synthesis of 2 aksen,4 aksen-dihydroxy-4-methoxychalcone and 7-hydroxy-4 aksen-methoxyflavone and the corresponding activity test as sunscreen and antibacterial have been carried out. The first step was a synthesis of 2,4-dihydroxyacetophenone by reacting acetic acid and resorcinol employing a ZnCl2 catalyst. The second step was the synthesis of 2 aksen,4 aksen-dihydroxy-4-methoxychalcone through Claisen-Schmidt condensation reaction of 2,4-dihydroxyacethopenon and p-anisaldehyde. The third step was the synthesis 7-hydroxy-4 aksen-methoxyflavone through oxidative cyclization reaction of 2,4;-dihydroxy-4-methoxychalcone using iodine catalyst in DMSO. The structure of the products was elucidated by FT-IR spectrophotometer, GC-MS, 1H-NMR and 13C-NMR. The resulted chalcone and flavone compounds were tested as a sunscreen by revealing the SPF (sun protection factor) using UV-Vis spectrophotometer and as an antibacterial using diffusion method against a Gram-positive bacteria of Staphylococcus aureus and Gram-negative bacteria of Escherichia coli. Based on the instrumental analysis, 2 aksen,4 aksen-dihydoxy-4-methoxychalcone was obtained as a pale yellow solid in 29.6% yield with its melting point of 185-187 oC. The 7-hydroxy-4 aksen-methoxyflavone was obtained as a yellow solid in 37.0% yield with its melting point of 157-159 oC. The results of in vitro activity test of 2 aksen,4 aksen-dihydroxy-4-methoxychalcone and 7-dihydroxy-4 aksen-methoxyflavone as sunscreens showed the SPF values of 24.5 and 17.4, respectively at 50 ppm. The products could be used as a sunscreen for UV-A region. The result of the antibacterial test showed that the resulted compounds were active against Gram-positive and Gram-negative bacterias. The highest activity against Staphylococcus aureus for 2 aksen,4 aksen-dihidroxy-4-methoxychalcon was at a concentration of 750 and 1000 ppm with an inhibition zone of 12 mm and 15 mm at a concentration of 500-1000 ppm for 7-hidroxy-4 aksen-methoxyflavone.

Kata Kunci : Kata kunci : tabir surya, SPF, khalkon, flavon, antibakteri