SYNTHESIS AND ANTICANCER ASSAY OF CHALCONE AND N-HYDROGEN PYRAZOLINE FROM 4-HYDROXYACETOPHENONE AND 4-DIMETHYLAMINOBENZALDEHYDE

BHAGYA REXY RENALDO, Dra. Tutik Dwi Wahyuningsih, M.Si., Ph.D. ; Dr. Endang Astuti, M.Si

2017 | Skripsi | S1 KIMIA

Sintesis dan uji sitotoksisitas senyawa kalkon dan N-hidrogen pirazolina telah dilakukan dalam penelitian ini. Tujuan pertama dari penelitian ini adalah untuk mempelajari sintesis senyawa kalkon dari 4-hidroksiasetofenon dan 4-dimetilaminobenzaldehida (4-DMAB) dengan katalis montmorilonit K 10. Selain itu, penelitian ini juga dilakukan untuk mempelajari sintesis senyawa N-hidrogen pirazolina melalui reaksi siklokondensasi kalkon dan hidrazin hidrat dengan metode sonokimia. Struktur senyawa kalkon dan N-hidrogen pirazolina dielusidasi dengan FT-IR, GCMS, TLC Scan, 1H- dan 13C-NMR. Tujuan akhir dari penelitian ini adalah untuk menentukan selektivitas senyawa kalkon dan N-hidrogen pirazolina terhadap sel T47D. 4-hidroksiasetofenon, 4-DMAB, KOH dan montmorilonit K 10 dilarutkan dalam etanol dan direaksikan pada suhu refluks untuk membentuk senyawa 3-(4-Dimetilaminofenil)-1-(4-hidroksi-fenil)-propenon (kalkon). Kalkon hasil sintesis kemudian direaksikan dengan hidrazin hidrat dengan katalis asam dengan radiasi gelombang ultrasonik (metode sonokimia) untuk membentuk senyawa N-hidrogen pirazolina (N-hidrogen-4-(3-(4-hidroksifenil)-4,5-dihidro-1H-pirazolina)-N,N-dimetilanilin). Kedua senyawa tersebut diuji terhadap sel T47D dengan metode MTT untuk menentukan nilai IC50. Kalkon berhasil disintesis dan menghasilkan padatan berwarna jingga, penamahan katalis montmorilonit K10 meningkatkan laju reaksi dari sintesis kalkon (peningkatan persentase hasil dari 25,45% menjadi 81,65%). Senyawa N-hidrogen pirazolina yang disintesis berupa padatan berwarna kuning terang dengan persentase hasil 54,80%. Senyawa kalkon hasil sintesis dikategorikan sebagai senyawa yang tidak aktif terhadap sel T47D dikarenakan nilai IC50 yang cukup tinggi yaitu 2,94 x 10(pangkat)5 (micro)g/mL, sedangkan senyawa N-hidrogen pirazolina hasil sintesis menunjukan potensi sebagai senyawa antikanker T47D, nilai IC50 senyawa N-hidrogen pirazolina terhadap sel T47D dan Vero secara berurutan adalah 84,64 dan 104,05 (micro)g/mL.

Synthesis and cytotoxic selectivity assay of chalcone and N-hydrogen pyrazoline compounds against T47D cells have been carried out. The first objective of this research was to study the synthesis of chalcone from 4-hydroxyacetophenone and 4-dimethylaminobenzaldehyde (4-DMAB) with montmorillonite K 10 catalyst. The second aim was to study the N-hydrogen pyrazoline synthesis by cyclocondensation of chalcone and hydrazine hydrate using sonochemistry method. The structures of chalcone and N-hydrogen pyrazoline were elucidated by FT-IR, GC-MS, TLC Scan, 1H- and 13C-NMR analysis. The final objective of this research was to determine the cytotoxic selectivity of the synthesized chalcone and N-hydrogen pyrazoline against T47D cells. 4-hydroxyactophenone, 4-DMAB, KOH and montmorillonite K 10 were dissolved in ethanol and reacted under reflux condition to form 3-(4-Dimethylaminophenyl)-1-(4-hydroxy- phenyl)-propenone (chalcone). The synthesized chalcone was reacted with hydrazine hydrate under ultrasonic irradiation to form the N-hydrogen pyrazoline compound (N-hydrogen-4-(3-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1H- pyrazoline)-N, N-dimethylaniline). The cytotoxic selectivity of both chalcone and N-hydrogen pyrazoline were tested against T47D cells by MTT method to determine the IC50 value. Chalcone was successfully synthesized from 4-hydroxyacetophenone and 4-DMAB, the addition of montmorillonite K 10 optimized the reaction (25.45 to 81.65% yield percentage). The synthesized N-hydrogen pyrazoline appeared to be a bright yellow solid with 54.80% yield percentage. The synthesized chalcone categorized as an inactive agent for T47D cells (IC50= 2.94 x 10(pangkat)5 (micro)g/mL). In the other hand, N-hydrogen pyrazoline was classified as a potential anticancer agent for T47D cells. The IC50 of N-hydrogen pyrazoline against T47D and Vero cells were 84.64 and 104.05 (micro)g/mL.

Kata Kunci : chalcone, N-hydrogen pyrazoline, montmorillonite K 10, cytotoxicity, T47D cancer cells.