Pengaruh Substituen Turunan Khalkon dan Flavon Pada Uji Sitotoksisitas Terhadap Sel Kanker Serviks (HeLa) dan Kolon (WiDr) Secara In Vitro

NENDROWATI, Prof. Drs. Sabirin Matsjeh, Ph.D.; Drs. Bambang Purwono, M.Sc., Ph.D.

2017 | Tesis | S2 Ilmu Kimia

Senyawa turunan khalkon dan flavon telah berhasil disintesis dan diuji sitotoksisitas terhadap sel kanker serviks (HeLa) dan kolon (WiDr). Khalkon (1a, 1b, dan 1c) diperoleh melalui reaksi kondensasi Claisen-Schmidt menggunakan 2-hidroksiasetofenon yang direaksikan dengan 4-metoksibenzaldehida, 3,4-dimetoksibenzaldehida, dan 4-klorobenzaldehida. Sintesis khalkon berlangsung pada suhu kamar dengan pengadukan selama 48 jam menggunakan metanol sebagai pelarut dan KOH 40% sebagai katalis dengan rendemen berturut-turut sebesar 85,30; 83,33; dan 84,01%. Reaksi siklisasi oksidatif antara senyawa khalkon (1a, 1b, dan 1c) dengan iodin sebagai katalis dalam pelarut DMSO menghasilkan senyawa 4 aksen-metoksiflavon (2a), 3 aksen,4 aksen-dimetoksiflavon (2b), dan 4 aksen-kloroflavon (2c) dengan rendemen berturut-turut sebesar 83,33; 85,12; dan 87,71%. Hasil uji sitotoksisitas mengindikasikan bahwa khalkon 1c memiliki aktivitas yang cukup baik dalam menghambat pertumbuhan sel kanker HeLa dan WiDr dengan nilai IC50 berturut-turut 44,67 dan 41,67 mikrog/mL sedangkan flavon (2a, 2b, dan 2c) tidak aktif dalam menghambat pertumbuhan sel kanker baik sel kanker HeLa dengan nilai IC50 lebih dari 100 mikrog/mL.

Synthesis of chalcone and flavone derivatives and its cytotoxicity against cancer cell lines have been investigated. The chalcones (1a, 1b, and 1c) were prepared by Claisen-Schmidt condensation of 2-hydroxyacetophenone with 4-methoxybenzaldehyde, 3,4-dimethoxybenzaldehyde, and 4-chlorobenzaldehyde. Synthesis of chalcones were carried out by stirring at room temperature for 48 hours using methanol as a solvent and KOH 40% as a catalyst with 85.30, 83.33, and 84.01% yields respectively. Futhermore, oxidative cyclization from chalcones (1a, 1b, and 1c) with iodine as a catalyst in DMSO resulted flavone 2a, 2b, and 2c with 83.33, 85.10, and 87.10% yields respectively. The cytotoxicity test indicated that chalcone 1c had good enough activity for inhibiting the growth of HeLa and WiDr cancer cells with IC50 value 44.67 and 41.67 microg/mL respectively. While flavones (2a, 2b, and 2c) were not active for inhibiting the growth of HeLa with IC50 value more than 100 microg/mL.

Kata Kunci : Khalkon, flavon, aktivitas antikanker, sel kanker HeLa, sel kanker WiDr