Sintesis Turunan Khalkon dan Uji Antikanker secara In Vitro terhadap Sel Kanker Payudara (T47d) dan Kolon (Widr)

YOGO DWI PRASETYO, Dr. Winarto Haryadi, M.Si.; Prof. Drs. Sabirin Matsjeh, Ph.D.

2017 | Tesis | S2 Ilmu Kimia

Senyawa turunan khalkon yang meliputi, 4-aksen-hidroksi-4-metoksikhalkon (SK 1), 4-aksen-hidroksi-3,4-dimetoksi-khalkon (SK 2), 4-aksen-hidroksi-4-klorokhalkon (SK 3), dan 2-aksen,4-aksen-dihidroksi-4-klorokhalkon (SK 4) telah berhasil disintesis dan diuji sitotoksisitasnya terhadap sel kanker payudara (T47D) dan kolon (WiDr). Turunan khalkon diperoleh melalui reaksi kondensasi Claisen-Schmidt menggunakan turunan benzaldehida dan turunan asetofenon. Sintesis khalkon berlangsung selama 48 jam pada suhu kamar dengan menggunakan metanol sebagai pelarut dan KOH sebagai katalis. Khalkon yang berhasil disintesis dianalisis menggunakan, FT-IR, GC-MS, 1H-NMR, dan 13C-NMR. Uji sitotoksisitas dilakukan secara in vitro dengan metode MTT. Hasil penelitian menunjukkan bahwa senyawa khalkon (SK 1-4) berhasil disintesis dengan rendemen berturut-turut 96,1; 96,5; 96,2; dan 92,7%. Hasil uji sitotoksisitas mengindikasikan bahwa khalkon SK 1-4 memiliki aktivitas cukup baik dalam menghambat sel kanker T47D dengan IC50 berturut-turut 72,44; 44,67; 57,70; dan 42,66 mikrogram/mL. Nilai IC50 khalkon SK 1-4 pada sel WiDr berturut-turut adalah 44,67; 29,51; 20,42; dan 31,62 mikrogram/mL. Khalkon SK 1-3 memiliki indeks selektivitas terhadap sel kanker WiDr lebih dari 3, yakni 3,72; 91.115; dan 6,02. Khalkon yang selektif terhadap sel kanker T47D hanya khalkon SK 2 dengan indeks selektivitas 60.219.

Synthesis of 4-apostrophe-hydroxy-4-methoxychalcone (SK 1), 4-apostrophe-hydroxy-3,4-dimethoxychalcone (SK 2), 4-apostrophe-hydroxy-4-chlorochalcone (SK 3), and 2-apostrophe,4-apostrophe-dihydroxy-4-chlorochalcone (SK 4) and its cytotoxicity test againts T47D and WiDr cancer cell lines have been investigated. These were prepared by Claisen-Schmidt condensation of benzaldehyde derivatives and acetophenone derivatives. Synthesis of chalcones was carried out by stirring at room temperature for 48 h using methanol as solvent and KOH 50% as catalyst. The structures of products were analyzed using FT-IR, GC-MS, 1H-NMR, and 13C-NMR. The cytotoxicity of chalcones were tested using MTT assay. The result showed that chalcones (SK 1-4) were successfully synthesized with yield of 96.1, 96.5, 96.2, and 92.7% respectively. The anticancer test indicated that chalcone SK 1-4 had a good activity for inhibiting the growth of T47D cancer cells with IC50 value 72.44, 44.67, 57.70, and 42.66 microgram/mL respectively. IC50 values chalcone SK 1-4 againts WiDr cancer cells were 44.67, 29.51, 20.42, and 31.62 microgram/mL respectively (WiDr). Chalcone SK 1-3 had an index of selectivity against cancer cells WiDr more than 3, ie 3.72, 91,115, and 6.02. Chalcone SK 2 selective against cancer cells T47D with selectivity index 60,219.

Kata Kunci : turunan khalkon, antikanker, sel kanker T47D, sel kanker WiDr