SINTESIS N-ASETILPIRAZOLINA BERBAHAN DASAR VANILIN DAN 2-HIDROKSIASETOFENON SERTA UJI SITOTOKSISITASNYA TERHADAP BEBERAPA SEL KANKER

DIAN SEKAR PINASTIKA, Dr. Tutik Dwi Wahyuningsih, M.Si., Drs. Priatmoko, M.S

2016 | Skripsi | S1 KIMIA

Sintesis dan uji sitotoksisitas senyawa N-asetilpirazolina dari vanilin dengan 2-hidroksiasetofenon telah berhasil dilakukan. Tahap awal, sintesis kalkon dari vanilin dan 2-hidroksiasetofenon dilakukan dengan katalis KOH 40% (b/v) dengan metode pengadukan selama 48 jam. Tahap selanjutnya, senyawa N-asetilpirazolina disintesis dari kalkon dan hidrazina monohidrat dalam asam asetat glasial dengan cara pemanasan selama 6 jam. Elusidasi struktur produk dilakukan dengan menggunakan spektrometer FT-IR, GC-MS, 1H- dan 13C-NMR. Uji sitotoksisitas senyawa N-asetilpirazolina terhadap sel kanker HeLa, T47D, WiDr dan sel normal Vero dilakukan dengan metode MTT. Produk sintesis kalkon berupa padatan kuning dengan rendemen 25,99% dan titik leleh 123,4-124,6 oC sedangkan produk N-asetilpirazolina berupa padatan putih tulang dengan rendemen 61,35% dan titik leleh 207,0-209,0 oC. Berdasarkan uji sitotoksistas menunjukkan bahwa senyawa N-asetilpirazolina memberikan toksisitas sedang terhadap sel kanker HeLa, WiDr serta Vero dan toksisitas lemah terhadap sel T47D dengan nilai IC50 secara berturut-turut 103,06; 72,67; 124,71 dan 345,34 µg/mL. Rendahnya aktivitas senyawa N-asetilpirazolina diduga terjadi karena adanya gugus hidroksi pada posisi orto.

Synthesis and cytotoxicity test of N-acetylpyrazoline have been carried out. First, chalcone was synthesized from vanillin and 2-hydroxyacetophenone using KOH 40% (w/v) under stirring for 48 hours. Second, synthesis of N-acetylpyrazoline was conducted by heating the chalcone and hydrazine monohydrate in the presence of glacial acetic acid for 6 hours. The structure elucidation of products were performed by FT-IR, GC-MS, 1H- and 13C-NMR spectrometers. Cytotoxicity tests of N-acetylpyrazoline against HeLa, T47D, WiDr cancer cells also Vero cell line were conducted by MTT assay. The product of chalcone had m.p 123.4-124.6 oC in 25.99% yield as yellow solid, while N-acetylpyrazoline was yielded in 61.35% as white solid with m.p 207.0-209.0 oC. The research of cytotoxicity test showed that N-acetylpyrazoline has moderate toxicity against HeLa, WiDr and Vero cell lines but weak toxicity against T47D cell with IC50 value 103.06; 72.67; 124.71 and 345.34 µg/mL, respectively. The low toxicities of N-acetylpyrazoline was probably due to the presence of hydroxyl group at orto position.

Kata Kunci : kalkon, N-asetilpirazolina, sitotoksisitas, vanilin, chalcone, N-acetylpyrazoline, citotoxicity, vanillin