STUDI REAKSI PENATAAN ULANG FRIES PADA VANILIN ASETAT DENGAN KATALIS p-TOLUENE SULFONIC ACID (pTSA)

LUZAIN LUZIANA, Dr. Bambang Purwono, M.Sc ; Dr. Endang Astuti, M.Si

2016 | Skripsi | S1 KIMIA

Telah dilakukan studi reaksi penataan ulang Fries vanilin asetat dengan katalis pTSA. Vanilin asetat dihasilkan dari reaksi asetilasi vanilin dalam pelarut asetat anhidrat dengan katalis H2SO4, dan reaksi penataan ulang Fries dilakukan dengan katalis pTSA melalui penggunaan metode refluks dan sonokimia. Pada reaksi penataan ulang Fries vanilin asetat telah dilakukan variasi metode sintesis, waktu reaksi, dan perbandingan substrat dengan katalis. Reaksi asetilasi vanilin dalam pelarut asetat anhidrat menghasilkan padatan putih vanilin asetat dengan titik lebur 88,7-89,5 derajat Celcius dan rendemen 81%. Reaksi penataan ulang Fries vanilin asetat dalam pelarut etil asetat dengan katalis pTSA menghasilkan padatan 2-hidroksi-3-metoksi-5-formilasetofenon berwarna putih dengan titik lebur 74,9-75,5 derajat Celcius dan rendemen 45% untuk metode refluks, sedangkan dengan metode sonokimia menghasilkan rendemen 48%. Variasi waktu yakni 18, 60 dan 180 menit menghasilkan produk dengan rendemen 48%, 52% dan 54%. Variasi perbandingan substrat dengan katalis yakni 1:0,2 ; 1:0,5 dan 1:1 menghasilkan produk dengan rendemen 48%, 50% dan 70%.

Study of Fries rearrangement reaction for vanillin acetate has been done with pTSA catalyst. Vanillin acetate was obtained by acetylation reaction vanillin with sulphuric acid catalyst in acetate anhydride solvent and Fries rearrangement reaction with pTSA catalyst via reflux and sonochemistry methods. The Fries rearrangement reaction in vanillin acetate has been done variation synthesis methods, contact times and ratio of substrates and catalysts. Acetylation reaction vanillin in acetate anhydride solvent produced as white solid of vanillin acetate with melting point 88.7-89.5 derajat celcius in 81% yield. The Fries rearrangement reaction for vanillin acetate with pTSA catalyst in ethyl acetate solvent via reflux method yielded as white solid of 2-hydroxy-3-metoxy-5-formylacetophenone with melting point 74.9-75.5 derajat celcius in 45% yield, meanwhile via sonochemistry was obtained in 48% yield. Contact time variations 18, 60 and 180 minutes were obtained products with 48%, 52% and 54% yield. Variations of ratio substrates and catalysts 1:0.2 ; 1:0.5 and 1:1 were obtained products with 48%, 50% and 70% yield.

Kata Kunci : Kata kunci : asetofenon, vanilin, asetilasi, penataan ulang Fries.