Sintesis C-arilkaliks[4]pirogalolarena dan Turunan Sinamat-nya sebagai Senyawa Antioksidan dan Tabir Surya

IKHSAN NUR SALIM, Sugeng Triono, S.Si., M.Si; Prof. Drs. Jumina, Ph.D

2016 | Skripsi | S1 KIMIA

Sintesis dua senyawa C-arilkaliks[4]pirogalolarena sebagai senyawa antioksidan dan dua senyawa C-arilkaliks[4]pirogalolaril sinamat sebagai senyawa aktif tabir surya telah berhasil dilakukan. Dua C-arilkaliks[4]pirogalolarena difungsionalisasi dengan jenis gugus kromofor sinamat, melalui reaksi esterifikasi untuk mendapatkan senyawa tabir surya dengan sifat yang diinginkan meliputi serapan yang lebar pada daerah UV dan fotostabilitas yang tinggi. Sintesis dilakukan dalam dua tahap reaksi yang meliputi 1) sintesis siklotetramer C-arilkaliks[4]pirogalolarena dan ujinya sebagai senyawa aktif antioksidan dengan metode penangkapan radikal bebas DPPH, 2) O-sinamoilasi C-arilkaliks[4]pirogalolarena untuk mendapatkan senyawa turunan C-arilkaliks[4]pirogalolaril sinamat. Pengujian senyawa tabir surya yang dilakukan berupa penentuan λmaks, SPF (Sun Protection Factor), dan uji fotostabilitas. Senyawa yang disintesis antara lain (C-4-hidroksifenilkaliks[4]pirogalolarena) Pg4OH, (C-4-hidroksi-3-metoksifenilkaliks[4]pirogalolarena) Pg4OH3OMe, (C-fenilkaliks[4]pirogalolaril doheksasinamat) Pg-DhSin, dan (C-3-metoksifenilkaliks[4]pirogalolaril doheksasinamat) Pg3OMe-DhSin dengan persen hasil berturut-turut sebesar 64,35, 52,30, 96,70 dan 89,70%. Aktivitas antioksidan dua senyawa C-arilkaliks[4]pirogalolarena (Pg4OH dan Pg4OH3OMe) yang diuji dengan metode penangkapan radikal bebas DPPH diperoleh IC50 sebesar 88,2 dan 79,58 µg/mL yang termasuk dalam kategori kuat. Aktivitas tabir surya dua senyawa C-arilkaliks[4]pirogalolarena sinamat (Pg-DhSin dan Pg3OMe-DhSin) menunjukkan profil serapan elektronik yang sama dengan λmaks ¬280 nm (UVB/UVC) dengan nilai SPF berturut-turut sebesar 32,4 dan 152. Uji fotostabilitas menunjukkan bahwa senyawa turunan sinamat Pg3OMe-DhSin dan Pg-DhSin memiliki kestabilan yang tidak terlalu baik. Berdasarkan hasil uji kelayakan senyawa kandidat antioksidan dan tabir surya, dapat disimpulkan bahwa senyawa-senyawa tersebut memiliki potensi untuk digunakan sebagai senyawa antioksidan dan tabir surya pada daerah (UVB/UVC).

Synthesis of two derivatives of C-arylcalix[4]pyrogallolarene as antioxidant and two derivatives of C-arylcalix[4]pyrogallolaryl cinnamate series as sunscreen compound has been conducted. Two C-arylcalix[4]pyrogallolarene derivatives were functionalized using cinnamate cromophore group, via esterification in order to obtain sunscreen active compounds having desired properties i.e. broad absorbance in the UV region and higher photostability The synthesis of target compounds was carried out through two consecutive steps comprising: 1) synthesis C-arylcalix[4]pyrogallolarene cyclotetramer and their evaluation as antioxidant with DPPH free radical scavenging method, 2) O-cinnamoylation of C-arylcalix[4]pyrogallolarene. The evaluation of sunscreen active compound were conducted by determining λmax, SPF (Sun Protection Factor), and photostability. All compounds prepared included (C-4-hidroxyphenylcalix[4]pirogallolarene) Pg4OH, (C-4-hidroxy-3-metoxyphenylcalix[4]pirogallolarene) Pg4OH3OMe, (C-4-phenylcalix[4]pirogallolaryl dohexacinnamates) Pg-DhSin, and (C-3-metoxyphenylcalix[4]pirogallolaryl dohexacinnamate) Pg3OMe-DhSin in 64.35, 52.30, 96.70 and 89.70%, yield, respectively. Antioxidant activity of two compounds (Pg4OH and Pg43OMe) evaluated using DPPH free radical scavenging method resulted IC50 of 88.2 and 79.6 µg/mL which included are categorized as strong antioxidant. Sunscreen activity of two compounds of C-arylcalix[4]pyrogallolaryl cinnamates (Pg-DhSin and Pg3OMe-DhSin) showed similar electronic absorption profile of λmaks 280 nm (UVB/UVC) with SPF value of 32.4 and 152, respectively. Photostability test of cinnamate derivatives of Pg3OMe-DhSin and Pg-DhSin showed that the compounds were not sufficiently stable. Based on the feasibility test result of the compounds, it can be concluded that these compounds have the potential to be used either as antioxidant or sunscreen active compound for UVB/UVC region.

Kata Kunci : kaliks[4]pirogalolarena, antioksidan, tabir surya, sinamat