SINTESIS SENYAWA TABIR SURYA KALIKS [4] RESORSINARENA TURUNAN BENZOAT DAN SINAMAT DARI VANILIN

ARISA ALIFIA AGUSTRI, Prof. Jumina, Ph.D.; Dr. Chairil Anwar

2016 | Tesis | S2 Ilmu Kimia

Sintesis dan uji in vitro terhadap senyawa tabir surya seri benzoat dan sinamat kaliks[4]resorsinarena telah dilakukan. Senyawa turunan kaliks[4]resorinarena difungsionalisasi dengan gugus benzoat dan sinamat agar senyawa tersebut dapat menepis sinar UV dengan spektrum yang lebar, nilai SPF (Sun Protection Factor) yang tinggi dan fotostabilitas yang baik. Sintesis dilakukan dengan mengubah gugus hidroksi dari senyawa vanilin sebagai bahan dasar. Gugus hidroksi diubah menjadi gugus metoksi, etoksi dan benziloksi melalui reaksi alkilasi pada suasana basa. Turunan vanilin kemudian direaksikan dengan resorsinol dengan katalis HCl untuk membentuk cincin siklik tetramer. Reaksi dilanjutkan dengan esterifikasi yang melibatkan benzoil klorida dan sinamoil klorida. Selanjutnya senyawa diuji dengan spektrofotometer UV-Vis untuk mengetahui lambda maks, nilai SPF, dan fotostabilitasnya. Senyawa yang dihasilkan sebanyak enam senyawa, tiga senyawa seri benzoat dan tiga senyawa seri sinamat. Seluruh senyawa menunjukkan profil serapan elektronik dengan cakupan pada area UVB. lambda maks seluruh senyawa bernilai lebih dari 280 nm. Secara umum senyawa seri sinamat memiliki nilai SPF lebih tinggi dibanding seri benzoat. Nilai SPF untuk C-3,4-dimetoksifenil-kaliks[4]resorsinaril oktasinamat, C-4-etoksi-3-metoksifenilkaliks[4]resorsinaril oktasinamat, dan C-4-benziloksi-3-metoksifenilkaliks[4]resorsinaril oktasinamat berturut-turut adalah 17,21; 16,51; dan 22,70. Fotostabilitas seluruh senyawa cukup baik. Dari seluruh data yang diperoleh, dapat diketahui bahwa senyawa yang telah disintesis berpotensi sebagai senyawa tabir surya pada area UVB.

Synthesis and in vitro evaluation of sunscreen compounds of calix[4]resorcinarene benzoate-cinnamate derivates from vanillin have been carried out. Calix[4]resorcinarene derivatives were fuctionalized by benzoate and cinnamate groups to generate compunds having broad spectrum UV protection, high SPF (Sun Protection Factor) and good photostability. Synthesis of calix[4]resorcinarene derivatives was carried out through substitution of hydroxyl group of vanillin by methoxy, ethoxy and benzyl group with alkylation reaction in base condition. Alkylated vanillin was reacted with resorcinol to yield cyclic-tetramer ring compound. In the end of reaction, calilx[4]resorcinarenes were reacted with benzoyl and cinnamoyl chloride by esterification reaction. Six products of esterification were evaluated by UV-Vis spectrophotometer to determine their lambda max, SPF, and photostability. The obtained products were six compounds, three compounds were benzoate derivatives and the other three compounds were cinnamate derivatives. All of products indicated electronic absorbance profile at UVB region. The value of lambda max for all compounds was more than 280 nm. SPF value of cinnamate derivatives was higher than those of benzoate derivatives. The value of SPF for C-3,4-dimethoxyphenylcalix[4]resorcinaryl octacinnamate, C-4-ethoxy-3-methoxyphenylcalix[4]resorcinaryl octacinnamate, dan C-4-benzyloxy-3-methoxyphenylcalix[4]resorsinaryl octacinnamate was 17,21; 16,51; and 22,70 respectively. Photostability of whole compounds was quite good. Based on the obtained data, it can be concluded that all compounds of calix[4]resorcinaryl derivatives are potential to be used as sunscreen compounds in UVB region.

Kata Kunci : kaliks[4]resorsinarena, tabir surya, benzoat, sinamat