SINTESIS TURUNAN SENYAWA STIRENA DAN TRIAZOL DARI VANILIN SEBAGAI SENSOR ANION

AGUSTINA EKA P, Dr. Respati Tri Swasono, M.Phil ; Drs. Bambang Purwono, M.Sc.,Ph.D.

2016 | Tesis | S2 Ilmu Kimia

Telah disintesis turunan senyawa stirena dan triazol dari vanilin sebagai sensor anion. Senyawa (E)-2-metoksi-4- (2-nitrovinil)fenol (1) diperoleh melalui reaksi kondensasi Knoevenagel. Senyawa 2-metoksi-4-(1,2,3-triazol-5-il)fenol (2) diperoleh melalui reaksi sikloadisi 1,3-dipolar dengan mereaksikan senyawa 1 dan natrium azida (NaN3). Sementara itu senyawa 2-metoksi-6-((E)-(4-nitrofenil)diazenil)-4-(E)-2-nitrovinil)fenol (3) diperoleh melalui reaksi diazo kopling vanilin dilanjutkan reaksi kondensasi Knoevenagel dengan nitrometana. Senyawa 1, 2, dan 3 secara berturut-turut dipeoleh rendemen 70,87; 50,0; dan 81,40%. Karakteristik deteksi anion ditentukan berdasarkan pengamatan visual, studi spektroskopi UV-vis, dan fluoresen. Uji aktivitas senyawa 1, 2, dan 3 menunjukkan selektivitas terhadap anion sianida (CN-) di dalam pelarut DMSO. Pada penambahan ion CN- senyawa 1 menghasilkan perubahan warna dari kuning muda menjadi ungu, sedangkan senyawa 3 dari hijau menjadi biru. Sementara itu, senyawa 2 menghasilkan perubahan warna menghasilkan fluoresen berwarna kuning kehijauan. Sensitivitas sensor 3 terhadap CN- lebih baik dibandingkan dengan sensor 1 yang ditunjukkan dengan nilai limit deteksi sensor 3 sebesar 1,378x10^-5 M, sedangkan sensor 1 sebesar 1,188x10^-2 M.

Styrene derivatives and triazole as a colorimetric anion sensor based on vanillin have been synthesized. Sensor 1 ((E)-2-metoksi-4- (2-nitrovinil)fenol) has been synthesized based on Knoevenagel condensation reaction. Sensor 2 (2-metoksi-4-(1,2,3-triazol-5-il)fenol) has been synthesized based on 1.3-dipolar cycloaddition reaction of compound 1 with sodium azide. Sensor 3 (2-metoksi-6-((E)-(4-nitrofenil)diazenil)-4-(E)-2-nitrovinil)fenol) has been synthesized based on coupling diazotation of vanillin followed with Knoevenagel condensation reactions with nitromethane. The compound 1, 2, and 3 were obtained in 70.87; 50.0 and 80.40% yield respectively. Anion sensing characterisation was confirmed by using visual color change inspection, UV-vis, and fluorescent spectroscopy. Activity test of anion sensing showed that sensor 1, 2, and 3 were selective in addition of CN- in DMSO. Sensor 1 and 3 were chromogenic sensors color change from light yellow to purple for compound 1 and sensor 3 from green to blue. Sensor 2 was a fluorogenic sensor with greeness yellow fluorescence. Sensitivity sensor 3 (1.378x10^-5 M) was better than sensor 1 (1.188x10^-2 M) for CN-.

Kata Kunci : sensor anion, vanilin, fluoresen