SINTESIS SENYAWA -HIDROKSI KALKON, 1,3-DIKETON DAN -(4-HIDROKSI-3-METOKSIBENZILIDIN)-2-HIDROKSI BENZOHIDRAZIN DARI METIL SALISILAT

NUR RISMAWATI, Chairil Anwar; Hardjono Sastrohamidjodjo

2016 | Tesis | S2 Ilmu Kimia

Sintesis senyawa turunan kalkon, diketon dan hidrazon berbahan dasar metil salisilat telah berhasil dilakukan. Senyawa kalkon disintesis dari metil salisilat dengan asetofenon mengikuti reaksi kondensasi. Senyawa diketon disintesis melibatkan reaksi kondensasi dari metil salisilat yang termetilasi dengan asetofenon dan dikatalisis oleh NaOCH3. Sintesis senyawa hidrazon dilakukan melalui reaksi substitusi asil nukleofilik antara metilsalisilat dan hidrazina yang selanjutnya direaksikan dengan vanillin mengikuti reaksi kondensasi Tahapan reaksi dimulai dengan direaksikannya metil salisilat dengan -hidroksikalkon dengan rendemen 0,87 2,09 %. Tahap selanjutnya metilsalisilat direaksikan dengan DMS menghasilkan orto metoksi metil benzoat dengan rendemen 44,28 % yang selanjutnya direaksikan dengan asetofenon menghasilkan 1,3-diketon dengan rendemen 2,9 %. Tahapan berikutnya metil salisilat dengan hidrazin direaksikan membentuk senyawa 2-hidroksibenzohidrazin dengan rendemen 85 % yang selanjutnya direaksikan dengan vanillin menghasilkan -(4-hidroksi-3-metoksi benzilidin)-2-hidroksi benzohidrazin dengan rendemen yang lebih baik dengan metode microwave yaitu sebesar 62,48 % dibandingkan dengan metode refluks yang hanya sebesar 42,54 %. Elusidasi struktus terhadap semua produk yang diperoleh dilakukan dengan spectrometer FTIR dan GC-MS.

Synthesis of chalcone derivatives, diketone and hydrazone derived from methyl salicylate have been carried out. Chalcone was synthesized from methyl salicylate with acetophenone through condensation reaction. Diketone was synthesized by condensation reaction from methylated methyl salicylate with acetophenone and catalyzed by NaOCH3. Synthesis of hydrazone carried out via nucleophilic acyl substitution reaction between methyl salicylate and hydrazine, then reacted with vanillin through condensation reaction. The reaction was started by reacting methyl salicylate with acetophenone to produce 2 -hydroxy chalchone in 0.87-2.09 % yields. The next step, reacting methyl salicylate with DMS to produce ortho methoxy methyl benzoate in 44.28 % yields which was reacted with acetophenone to produce 1,3-diketone in 2.9 % yields. Then, reacting methyl salicylate with hydrazine to afford 2-hidroksibenzohidrazin in 85 % yields which was reacted with vanillin under microwave irradiation method to get N '- (4-hydroxy-3-methoxy benzilidin) -2-hydroxy benzohydrazide in 62.48 % yields better than refluks method in 42.54 % yields. The structure elucidation of all products were obtained from FTIR and GC-MS.

Kata Kunci : metil salisilat, asetofenon, vanilin, reaksi kondensasi