SINTESIS ANALOG KURKUMIN MONOKETON BERBAHAN DASAR 4-HIDROKSIBENZALDEHID DAN UJI AKTIVITASNYA SEBAGAI INHIBITOR PADA KERJA ENZIM ALFA GLUKOSIDASE HASIL ISOLASI DARI BERAS LAPUK

TANIA OKTABRI K, Dr. Winarto Haryadi M.Si; Prof. Drs. Sabirin Matsjeh Ph.D

2016 | Tesis | S2 Ilmu Kimia

Telah disintesis senyawa analog kurkumin 1 ((2E,5E)-2,5-bis(4-hidroksibenzilidin) siklopentanon), 2 ((2E, 6E)-2,6-bis(4-hidroksibenzilidin)sikloheksanon) dan 3 ((1E, 4E)-1,5-bis(4-hidroksifenil)penta-1,4-dien-3-on) dari 4-hidroksibenzaldehida. Senyawa analog kurkumin 1-3 telah diuji aktivitasnya sebagai inhibitor enzim alfa glukosidase. Analog kurkumin 1 disintesis dengan merefluks 4-hidroksibenzaldehida dan siklopentanon dengan katalis asam. Analog kurkumin 2 disintesis dengan mereaksikan 4-hidroksibenzaldehida dan sikloheksanon, sedangkan analog kurkumin 3 disintesis dengan mereaksikan 4-hidroksibenzaldehida dengan aseton menggunakan bantuan ice bath. Semua produk sintesis dianalisis strukturnya dengan spektrometer FTIR untuk mengetahui gugus fungsi, MS untuk mengetahui berat molekulnya dan 1H-NMR untuk mengetahui jumlah serta lingkungan pada proton H. Senyawa analog kurkumin (1-3) hasil sintesis kemudian diuji aktivitasnya sebagai inhibitor enzim alfa glukosidase dengan kuersetin sebagai kontrol. Enzim alfa glukosidase diperoleh dengan mengisolasi dari beras lapuk. Enzim diendapkan dengan metode fraksinasi menggunakan bantuan garam ammonium sulfat dan kemudian didialisis. Konsentrasi yang senyawa analog kurkumin dan kuersetin yang digunakan adalah 12,5; 10; 7,5; 5; 2,5 mM. Hasil penelitian menunjukkan bahwa senyawa analog kurkumin 1-3 telah berhasil disintesis melalui reaksi kondensasi Claisen-Schmidt dengan katalis asam. Rendemen yang dihasilkan untuk senyawa analog kurkumin 1 adalah sebesar 30,1%, senyawa analog kurkumin 2 sebesar 90,07% dan senyawa analog kurkumin 3 sebesar 30,05 %. Rendemen terbesar adalah senyawa analog kurkumin 2 yang berasal dari reaksi sikloheksanon dengan 4-hidroksibenzaldehida. Kemampuan inhibisi analog kurkumin terhadap aktivitas alfa glukosidase pada senyawa analog kurkumin 1 tertinggi pada konsentrasi 10 mM dengan nilai sebesar 94,90%, analog kurkumin 2 sebesar 73,25 % pada konsentrasi 5 mM dan analog kurkumin 3 sebesar 54,14% pada konsentrasi 7,5 mM. Sedangkan persen inhibisi dari kuersetin yang tertinggi adalah 71,97 % pada 10 mM. Sehingga kemampuan tertinggi senyawa analog kurkumin terdapat pada analog kurkumin 1 dan hasil tersebut menunjukkan 23 % lebih tinggi bila dibandingkan dengan kuersetin.

The curcumin analogues 1 ((2E, 5E) -2,5-bis (4-hydroxybenzilidine) cyclopentanone), 2 ((2E, 6E) -2.6-bis (4- hydroxybenzilidine) cyclohexanone) and 3 (( 1E, 4E) -1,5-bis (4-hydroxyphenyl) penta-1,4-dien-3-one) have been synthesized from 4-hidroxybenzaldehide (1). They have been tested as inhibitor of alpha glucosidase enzyme. Analogue curcumin 1 was synthesized by refluxing 4-hidroxybenzaldehide and cyclopentanone in acid catalyst. Analogue curcumin 2 was synthesized from 4-hydroxybenzaldehide and cyclohexanone, while curcumin analogue 3 was synthesized from 4-hydroxybenzaldehide and acetone with ice bath. The structure of all products was elucidated by spectrometers FTIR to determine the functional groups, MS to determine the molecular weight and 1H-NMR to determine the amount and the environment of the proton H. Analogue curcumine (1-3) products were tested as inhibitor of alpha glucosidase enzyme with quercetin as control. Alpha glucosidase enzyme obtained by isolating it from rotting rice. The enzyme was precipitated by fractionation method using ammonium sulfate salts and then dialyzed. Concentrations of curcumine analogue and quercetin compounds used were 12.5; 10; 7.5; 5; 2.5 mM. The results showed that curcumin analogues 1-3 have been successfully synthesized through Claisen-Schmidt condensation reaction with an acid catalyst. The yield of the resulting compound curcumin analogues 1 is 30.1%, curcumin analogues 2 amounted to 90.07% and curcumin analogues 3 amounted to 30.05%. The highest yield of curcumin analogues 2 are derived from the reaction of cyclohexanone with 4-hidroksibenzaldehida. The ability of curcumin analogues inhibition against alpha glucosidase activity of the compound curcumin analogues 1 highest concentration of 10 mM with a value of 94.90%, an analog of curcumin 2 at 73.25% at a concentration of 5 mM and curcumin analogues 3 of 54.14% at a concentration 7.5 mM. While the percent inhibition of quercetin highest was 71.97% at 10 mM. So that the highest ability of curcumin analog compounds found in curcumin analogue 1 and the results showed 23% higher when compared with quercetin.

Kata Kunci : Analog, Kurkumin, Inhibitor, Alfa Glukosidase