Penentuan Nilai pKa Senyawa Indikator Titrasi Asam-Basa Turunan Azo dari Vanilin dengan Metode Spektrofotometri UV-Vis

NURUL HIDAYAH, Dr. Bambang Purwono, M.Sc.; Dr. Chairil Anwar

2015 | Skripsi | S1 KIMIA

Telah dilakukan sintesis dan penentuan nilai pKa senyawa turunan azo 4-hidroksi-3-metoksi-5-(o-nitrofenildiazenil)benzaldehida dari vanilin menggu-nakan metode spektrofotometri UV-Vis. Penelitian ini diawali dengan melakukan sintesis senyawa 4-hidroksi-3-metoksi-5-(o-nitrofenildiazenil)benzaldehida melalui reaksi diazo kopling antara garam o-nitrobenzenadiazonium klorida dan natrium vanilat pada suhu 0-5 °C. Senyawa yang telah disintesis dikarakterisasi menggunakan spektrofotometer FT-IR, DI-MS, dan 1H-NMR. Nilai pKa senyawa 4-hidroksi-3-metoksi-5-(o-nitrofenildiazenil)benzaldehida ditentukan dengan mengukur serapan menggunakan spektrofotometer UV-Vis yang metodenya telah divalidasi menggunakan indikator fenolftalein. Penentuan nilai pKa diawali dengan melarutkan senyawa 4-hidroksi-3-metoksi-5-(o-nitrofenil-diazenil)benzaldehida ke dalam pelarut etanol dan pelarut campuran air:etanol (70:30) yang kemudian dibuat dalam kondisi asam dan basa. Hasil pengukuran absorbansi dimasukkan ke persamaan Henderson-Hasselbalch. Hasil sintesis senyawa 4-hidroksi-3-metoksi-5-(o-nitrofenildiazenil)-benzaldehida menghasilkan rendeman sebesar 49,79%. Nilai pKa senyawa 4-hidroksi-3-metoksi-5-(o-nitrofenildiazenil)benzaldehida dalam 30% etanol adalah 8,781 ± 0,2 dan dalam 100% etanol adalah 11,510 ± 0,2.

Synthesis and determination of pKa value of azo derivative compound of 4-hydroxy-3-methoxy-5-(o-nitrophenyldiazenil)benzaldehyde from vanillin by using UV-Vis spectrophotometry. Research was started from synthesis of 4-hydroxy-3-methoxy-5-(o-nitrophenyl-diazenil)benzaldehyde compound by diazo coupling reaction between o-nitrobenzenadiazonium chloride salt and sodium vanillat at 0-5 °C. The result of synthesized compound was then characterized using FT-IR spectrophotometer, DI-MS, and 1H-NMR. The pKa value of 4-hydroxy-3-methoxy-5-(o-nitrophenyldiazenil)benzaldehyde compound was determined by measuring the absorbance using validated UV-Vis spectrophotometry method from phenolphthalein. Then, synthesized product was dissolved in ethanol and water:ethanol (70:30), then into acid and base conditions. The results of the absorbance measurement were plugged into Henderson-Hasselbalch's equation. Synthesis of 4-hydroxy-3-methoxy-5-(o-nitrophenyldiazenil)benzal-dehyde was yielded 49.79%. pKa value of 4-hydroxy-3-methoxy-5-(o-nitrophenyldiazenil)benzaldehyde in 30% ethanol was 8.781 ± 0.2 and pKa value of 4-hydroxy-3-methoxy-5-(o-nitrophenyldiazenil)benzaldehyde in 100% ethanol was 11.510 ± 0.2.

Kata Kunci : Senyawa azo, Henderson-Hasselbalch, Fenolftalein, pKa, Spektrofotometri UV-Vis / Azo compound, Henderson-Hasselbalch, Phenolphthalein, pKa, UV-Vis spectrophotometry