SINTESIS 1,5-BIS-(4'-TRIFLOROMETILFENIL)-PENTAN-3-ON DARI STARTING MATERIAL 1,5-BIS-(4'-TRIFLOROMETILFENIL)-PENTA-1,4-DIEN-3-ON MELALUI REAKSI HIDROGENASI DENGAN KATALIS PALADIUM KARBON
ABIMANTRANAHITA, Dr. Ritmaleni, S.Si
2015 | Skripsi | S1 FARMASISenyawa-senyawa turunan kurkumin telah banyak dikembangkan untuk mendapatkan aktivitas biologis yang lebih baik. Pentagamavunon-0 (PGV-0) dan Pentagamavunon-1 (PGV-1) telah berhasil diubah menjadi Tetrahidro-pentagamavunon-0 (THPGV-0) dan Tetrahidropentagamavunon-1 (THPGV-1) melalui reaksi hidrogenasi. THPGV-0 dan THPGV-1 terbukti memiliki aktivitas biologis yang lebih baik dibanding PGV-0 dan PGV-1. Salah satu senyawa analog PGV-0 dan PGV-1 yang juga memiliki aktivitas biologis adalah 1,5-bis-(4'-triflorometilfenil)-penta-1,4-dien-3-on (C7). Senyawa ini memiliki aktivitas antibakteri yang kurang poten, sehingga perlu dilakukan penelitian untuk meningkatkan aktivitas biologisnya. Hidrogenasi 1,5-bis-(4'-triflorometilfenil)-penta-1,4-dien-3-on (C7) menjadi 1,5-bis-(4'-triflorometilfenil)-pentan-3-on (THC7) diprediksi dapat meningkatkan aktivitas biologisnya Sintesis 1,5-bis-(4'-triflorometilfenil)-pentan-3-on (THC7) dilakukan dengan menggunakan metode hidrogenasi dari starting material 1,5-bis-(4'-triflorometilfenil)-penta-1,4-dien-3-on (C7) menggunakan katalis paladium karbon (Pd/C) dan gas hidrogen (H2). Reaksi hidrogenasi pada starting material akan mengubah ikatan rangkap karbon-�±,�² menjadi ikatan tunggal tanpa mempengaruhi gugus lainnya. Hasil sintesis kemudian dimurnikan, dihitung rendemen, dan dilakukan elusidasi struktur (IR, GC-MS, H-NMR, C-NMR). Reaksi berjalan sempurna setelah dilakukan hidrogenasi selama 2,5 jam. Senyawa hasil sintesis berupa serbuk putih yang memiliki rentang titik lebur 166,8 â�� 168.5 �°C dengan rendemen produk sebesar 27,53%. Interpretasi data GC-MS menunjukkan bahwa senyawa memiliki BM 374,1. Interpretasi data spektra 13C-NMR dan 1H-NMR menunjukkan bahwa senyawa memiliki 4 lingkungan hidrogen yang berbeda dan 8 lingkungan karbon yang berbeda.
Curcumin derivatives has been developed to get a better biological activity. Pentagamavunon-0 (PGV-0) and Pentagamavunon-1 (PGV-1) has been successfully converted into Tetrahydro-pentagamavunon-0 (THPGV-0) and Tetrahydro-pentagamavunon-1 (THPGV-1) through the hydrogenation reaction. THPGV-0 and THPGV-1 proved to have better biological activity than PGV-0 and PGV-1. One compound that analog with PGV-0 and PGV-1 which also has a biological activity is 1,5-bis-(4'-trifluoromethylphenyl)-penta-1,4-dien-3-one (C7). This compound has less potent antibacterial activity, so research must be done to improve its biological activity. Hydrogenation of 1,5-bis-(4'-trifluoromethylphenyl)-penta-1,4-dien-3-one (C7) into 1,5-bis-(4'- trifluoromethylphenyl)-pentan-3-one (THC7) predicted to increase its biological activity Synthesis of 1,5-bis-(4'-trifluoromethylphenyl)-pentan-3-one (THC7) were accomplished using hydrogenation of the starting material 1,5-bis-(4'- trifluoromethylphenyl) -penta-1,4-dien-3-on (C7) using palladium-carbon catalyst (Pd/C) and hydrogen gas (H2). Hydrogenation reaction on the starting material will change the double bond carbon (�±,�²-carbon) to become a single bond without affecting other groups. The results of the synthesis is then purified, the yield is calculated, and carried structure elucidation (IR, GC-MS, H-NMR, C-NMR). The reaction runs perfectly after hydrogenation for two and a half hours. The compound synthesized in the form of a white powder which has a melting point range 166,8 â�� 168,5 �°C with a product yield of 27.53%. GC-MS data interpretation indicates that the compound has a BM 374,1. Interpretation of 13C-NMR spectral data and 1H-NMR showed that the compound has 4 different hydrogen environment and 8 different carbon environments.
Kata Kunci : 1,5-bis-(4'-triflorometilfenil)-penta-1,4-dien-3-on (C7), 1,5-bis-(4'-triflorometilfenil)-pentan-3-on (THC7, Tetrahidro-C7), Hidrogenasi, Paladium karbon, Elusidasi struktur.
