SINTESIS TETRAHIDROHEKSAGAMAVUNON-5 DARI STARTING MATERIAL HEKSAGAMAVUNON-5 DENGAN KATALIS PALADIUM KARBON MELALUI REAKSI HIDROGENASI

HARYONO WIBOWO, Dr. Ritmaleni, S.Si

2013 | Skripsi | FARMASI

Senyawa Tetrahidropentagamavunon-0 (THPGV-0) dan Tetrahidropentagamavunon-1 (THPGV-1) telah berhasil disintesis melalui proses hidrogenasi senyawa PGV-0 dan PGV-1 yang merupakan analog kurkumin. Senyawa THPGV-0 dan THPGV-1 dilaporkan mempunyai aktivitas biologis yang lebih baik daripada PGV-0 dan PGV-1 baik sebagai antioksidan maupun antiinflamasi. PGV-0 dan PGV-1 selanjutnya dikembangkan menjadi Heksagamavunon-5 (HGV-5) yang juga memiliki efek biologis seperti halnya kurkumin. Modifikasi senyawa HGV-5 menjadi Tetrahidroheksagamavunon-5 (THHGV-5) diharapkan juga dapat meningkatkan aktivitas biologisnya. Sintesis Tetrahidroheksagamavunon-5 (THHGV-5) dilakukan melalui reaksi hidrogenasi dari starting material Heksagamavunon-5 (HGV-5) menggunakan katalis paladium karbon (Pd/C) dan gas hidrogen (H2). Proses hidrogenasi tersebut menyebabkan terjadinya reduksi dari gugus α,β-tak jenuh karbonil menjadi gugus α,β-jenuh karbonil. Hasil sintesis tersebut dikarakterisasi menggunakan spektrofotometer inframerah, massa, H-NMR, C-NMR, DEPT, HMQC, dan COSY. Hasil analisis spektra kemudian diinterpretasikan untuk menentukan struktur senyawa tersebut. Hasil pemeriksaan analisis spektra spektrofotometer inframerah, massa, H-NMR, C-NMR, DEPT, HMQC, dan COSY menunjukkan bahwa senyawa yang didapat adalah senyawa THHGV-5 dengan rendemen sebesar 23,03 %. THHGV-5 yang dihasilkan berbentuk kristal amorf berwarna putih dengan jarak lebur 139,1–139,8 ºC dan waktu retensi 37,338 menit.

-

Kata Kunci : THHGV-5, HGV-5, Paladium Karbon, Hidrogenasi