Sintesis Turunan Kalkon Berbahan Dasar 6-Nitroveratraldehida dan Uji Aktivitasnya sebagai Antimalaria

NAMIRA RAIHAN AMIR, Dr. Deni Pranowo, S.Si., M.Si.;Dra. Tutik Dwi Wahyuningsih, M.Si., Ph.D.

2022 | Skripsi | S1 KIMIA

Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis senyawa turunan kalkon dari 6-nitroveratraldehida dan mengevaluasi aktivitasnya sebagai agen antimalaria. Sintesis senyawa 3,4-dimetoksi-6-nitrokalkon (kalkon 1) dan 4'-amino-3,4-dimetoksi-6-nitrokalkon (kalkon 2) dilakukan dengan metode kondensasi Claisen-Schmidt secara konvensional dan sonokimia. Senyawa 6-nitroveratraldehida direaksikan dengan asetofenon dan 4-aminoasetofenon dalam etanol dan katalis NaOH. Hasil reaksi dimurnikan dengan metode rekristalisasi dan struktur senyawa dikarakterisasi menggunakan spektrometer IR, GC-MS, 1H- dan 13C-NMR. Uji aktivitas senyawa sebagai antimalaria dilakukan secara in vitro terhadap Plasmodium falciparum galur 3D7. Hasil penelitian menunjukkan bahwa sintesis kalkon 1 dengan metode konvensional maupun sonokimia menghasilkan senyawa padat berwarna hijau dengan titik lebur 183-186 derajat Celcius dengan rendemen masing-masing 40,41% dan 38,54%. Senyawa kalkon 2 berupa padatan berwarna kuning kunyit dengan titik lebur 266-269 derajat Celcius dihasilkan dari metode konvensional maupun sonokimia dengan rendemen berturut-turut 20,11% dan 9,71%. Hasil uji antimalaria senyawa kalkon 1 dan 2 menghasilkan nilai IC50 berturut-turut sebesar 4,12 dan 4,66 mikromolar sehingga senyawa kalkon 1 dan 2 termasuk golongan senyawa yang aktif sebagai antimalaria.

This study aims to synthesize chalcone derivatives from 6-nitroveratraldehyde and then to evaluate their activity as antimalarial agents. Synthesis of 3,4-dimethoxy-6-nitrochalcone (chalcone 1) and 4'-amino-3,4-dimethoxy-6-nitrochalcone (chalcone 2) was carried out by conventional and sonochemical methods. The 6-nitroveratraldehyde was reacted with acetophenone or 4-aminoacetophenone in ethanol with NaOH as a catalyst. The reaction products were purified by recrystallization method, and the structure characterization was performed using IR, GC-MS, 1H-, and 13C-NMR spectrometers. The activity test of the compound as antimalarial agents was done by in vitro method against Plasmodium falciparum 3D7 strain. The results showed that chalcone 1 obtained by conventional and sonochemical methods produced a solid green compound with a melting point of 183-186 Celcius degree and 40.41% and 38.54% yields, respectively. Chalcone 2 was yielded by conventional and sonochemical methods as a turmeric yellow solid with a melting point of 266-269 Celcius degree in 20.11% and 9.71%, respectively. Chalcone 1 and 2 had IC50 values of 4.12 and 4.66 micromolar, respectively, so chalcone 1 and 2 were classified as active antimalarial compounds.

Kata Kunci : senyawa antimalaria, kalkon, sonokimia