SINTESIS DAN UJI AKTIVITAS TURUNAN KALKON BERBAHAN DASAR 2,4-DIMETOKSIASETOFENON SEBAGAI SENYAWA ANTIMALARIA

VIVI ALFIAH FAJRIN, Sugeng Triono, S.Si., M.Si.; Dra. Tutik Dwi Wahyuningsih, M.Si., Ph.D.

2022 | Skripsi | S1 KIMIA

Telah dilakukan sintesis senyawa turunan kalkon dari 2,4-dimetoksiasetofenon serta uji aktivitasnya sebagai senyawa antimalaria. Sintesis kalkon A, B dan C dilakukan dengan mereaksikan senyawa 2,4-dimetoksiasetofenon dengan senyawa turunan benzaldehida, yaitu 2-metoksibenzaldehida, 2,4-dimetoksibenzaldehida dan 2,5-dimetoksibenzaldehida. Reaksi ini dilakukan dengan metode pengadukan dalam pelarut etanol dan NaOH 20% selama 24 jam pada suhu kamar. Struktur senyawa hasil sintesis dielusidasi menggunakan spektrometer FTIR, GC-MS, 1H- dan 13C-NMR. Produk hasil sintesis diuji aktivitasnya sebagai senyawa antimalaria secara in vitro terhadap parasit P. falciparum galur 3D7. Hasil penelitian menunjukkan bahwa senyawa kalkon A, B dan C memiliki karakteristik berupa padatan berwarna kuning, kuning terang dan kuning pekat dengan titik leleh secara berurutan sebesar 102,7-103,6, 127,3-129,8 dan 87,9-88,6 oC. Rendemen yang diperoleh untuk kalkon A, B dan C sebesar 79,78, 60,22 dan 79,59%. Uji aktivitas antimalaria senyawa kalkon A, B dan C menghasilkan nilai IC50 berturut turut sebesar 7,26, 4,05 dan 4,13 ���µM sehingga semua kalkon dikategorikan sebagai senyawa yang aktif sebagai antimalaria.

Synthesis of chalcone derivatives from 2,4-dimethoxyacetophenone and their activity as antimalarial agents have been carried out. The synthesis of chalcones A, B, and C were performed by reacting 2,4-dimethoxyacetophenone with benzaldehyde derivatives, namely 2-methoxybenzaldehyde, 2,4-dimethoxybenzaldehyde, and 2,5-dimethoxy- benzaldehyde. This reaction was done in ethanol with the presence of NaOH 20% by stirring method for 24 hours at room temperature. The structure of all products was elucidated using FTIR, GC-MS, 1H-, and 13C-NMR spectrometers. The synthesized product was tested for its activity as antimalarial agents by in vitro assay against P. falciparum 3D7. The results showed that chalcones A, B, and C had characteristics as yellow, light yellow and deep yellow solids with melting points of 102.7-103.6, 127.3-129.8, and 87.9-88.6 oC, respectively. The yield obtained for chalcones A, B, and C were 79.78, 60.22, and 79.59%. The antimalarial activity test of chalcone A, B, and C resulted in IC50 values of 7.26, 4.05, and 4.13 ���µM, respectively; therefore, all chalcones were categorized as active antimalarial compounds.

Kata Kunci : Kata kunci: 2,4-dimetoksiasetofenon, antimalaria, kalkon, P. falciparum 3D7