Laporkan Masalah

SINTESIS TURUNAN KALKON DARI BROMOVERATRALDEHIDA DAN UJI AKTIVITASNYA SEBAGAI SENYAWA ANTIMALARIA

TEGAR ASANDA GHIFARI, Dr. Winarto Haryadi, M.Si.; Dra. Tutik Dwi Wahyuningsih, M.Si., Ph.D.

2021 | Skripsi | S1 KIMIA

Penelitian mengenai kalkon dari veratraldehida sebagai agen antimalaria telah dilakukan. Penelitian ini dilakukan melalui tiga tahapan, yaitu sintesis senyawa bromoveratraldehida sebagai prekursor, sintesis senyawa kalkon dari bromoveratraldehida, dan variasi asetofenon, serta pengujian aktivitas antimalaria secara in vitro terhadap turunan kalkon hasil sintesis. Sintesis senyawa bromoveratraldehida dilakukan dengan mereaksikan veratraldehida dengan kalium bromat dan asam bromida dalam asam asetat glasial. Selanjutnya, senyawa kalkon disintesis dengan mereaksikan bromoveratraldehida dengan kloro-, metoksi-, dan hidroksi asetofenon dalam metanol dengan katalis natrium hidroksida. Produk hasil sintesis dikarakterisasi dengan FTIR, GC-MS, 1H- dan 13C-NMR. Uji aktivitas antimalaria senyawa turunan kalkon dilakukan terhadap parasit Plasmodium falciparum FCR-3 Dari penelitian ini didapatkan hasil berupa padatan senyawa kalkon 2-hidroksi yang berwarna kuning dengan rendemen 61,64%, senyawa 4-kloro dan 4-metoksi kalkon yang berwarna kuning pucat dengan masing-masing rendemen 76,32 dan 85,33%. Uji aktivitas antimalaria dilakukan terhadap senyawa kalkon yang tersubstitusi kloro dan metoksi. Senyawa turunan kalkon ini menghasilkan nilai IC50 26,12 mikromolar dan untuk senyawa metoksi kalkon menghasilkan nilai IC50 15,24 mikromolar. Berdasarkan nilai IC50 ini, maka senyawa 4-metoksi dinyatakan sebagai senyawa yang aktif sebagai antimalaria dan kalkon 4-kloro kalkon dinyatakan sebagai senyawa yang memiliki aktivitas sedang sebagai antimalaria.

The investigation of chalcones from veratraldehyde as antimalarial agents has been conducted. This research was carried out through three steps; preparation of bromoveratraldehyde as a precursor, synthesis of chalcone from bromoveratraldehyde with various acetophenone, and antimalarial activity assay of the synthesized chalcone derivatives. The synthesis of bromoveratraldehyde was performed by mixing veratraldehyde with potassium bromate and bromide acid in glacial acetic acid. Afterward, the chalcone derivatives were synthesized by reacting bromoveratraldehyde with chloro-, methoxy-, and hydroxy acetophenones in methanol with sodium hydroxide as catalyst. All of the products were characterized with FTIR, GC-MS, 1H- and 13C-NMR. Antimalarial activity assays of chalcone derivatives were done against Plasmodium falciparum strain FCR-3. This research resulted in a solid form of chalcone 2-hydroxy with yellow color with yield of 61.64%, 4-chloro, and 4-methoxy chalcones were obtained as pale-yellow solid in 76.32 and 85.33% yield, respectively. The antimalarial assay of chloro and methoxy substituted chalcones gave IC50 values of 26.12 micromolar and 15.24 micromolar, respectively. Based on this IC50 value, 4-chloro chalcones were categorized as moderate antimalarial agents and 4-methoxy chalcone as active antimalarial agent.

Kata Kunci : antimalaria, bromoveratraldehida, turunan kalkon

  1. S1-2021-412706-abstract.pdf  
  2. S1-2021-412706-bibliography.pdf  
  3. S1-2021-412706-tableofcontent.pdf  
  4. S1-2021-412706-title.pdf