Sintesis Turunan Kaliks[4]pirogalolarena dan Uji Aktivitasnya sebagai Antimalaria

DIAH KARTIKA SARI, Prof. Drs. Jumina, Ph.D ; Sugeng Triono, S.Si., M.Si.

2021 | Skripsi | S1 KIMIA

Telah dilakukan sintesis turunan senyawa kaliks[4]pirogalolarena dan uji aktivitasnya sebagai antimalaria. Senyawa C-fenilkaliks[4]pirogalolarena (PgPh), C-4-hidroksi-3-metoksifenilkaliks[4]pirogalolarena (Pg4OH3OMePh) dan C-2-klorofenilkaliks[4]pirogalolarena (Pg2ClPh) merupakan senyawa turunan kaliks[4]pirogalolarena yang diperoleh dari hasil reaksi kondensasi senyawa pirogalol dan aldehida menggunakan katalis asam dalam pelarut etanol dengan metode refluks. Senyawa aldehida yang digunakan adalah benzaldehida, vanilin dan 2-klorobenzaldehida. Elusidasi struktur produk hasil sintesis dilakukan menggunakan spektrofotometer FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR dan elemental analisis. Turunan kaliks[4]pirogalolarena hasil sintesis diuji aktivitasnya sebagai antimalaria menggunakan metode penghambatan polimerisasi heme (HPIA) dengan klorokuin difosfat sebagai kontrol positif. Produk sintesis merupakan senyawa PgPh berupa padatan berwarna krem dengan persentase hasil 68,22%, senyawa Pg4OH3OMePh berupa padatan berwarna merah muda dengan persentase hasil 70,38% dan senyawa Pg2ClPh berupa padatan berwarna abu-abu dengan persentase hasil 68,14%. Hasil uji aktivitas antimalaria senyawa PgPh, Pg4OH3OMePh, Pg2ClPh dan klorokuin difosfat memiliki nilai IC50 berturut-turut 1,268; 1,029; 0,238 dan 2,788 mg/mL yang menunjukkan bahwa PgPh, Pg4OH3OMePh dan Pg2ClPh berpotensi sebagai senyawa antimalaria.

Synthesis of calix[4]pyrogallolarena derivatives and their activity test as an antimalarial agent have been carried out. The C-phenylcalix[4]pyrogallolarene (PgPh), C-4-hydroxy-3-methoxyphenylcalix[4]pyrogallolarene (Pg4OH3OMePh) and C-2-chlorophenylcalix[4]pyrogallolarene (Pg2ClPh) compounds are calix[4]pyrogallolarene derivatives obtained from the condensation reaction of pyrogallol and aldehyde compounds using an acid catalyst in ethanol under reflux method. The aldehydes used were benzaldehyde, vanillin and 2-chlorobenzaldehyde. Elucidation of product structure was performed using FTIR, 1H-NMR, and 13C-NMR spectrophotometers as well as elemental analysis. The compound synthesized was tested for its antimalarial activity using Heme Polymerization Inhibitory Activity (HPIA) method with chloroquine diphosphate as a positive control. The synthesis product was PgPh as a cream colored solid with 68.22% yield, Pg4OH3OMePh as a pink solid with 70.38% yield and Pg2ClPh as a grey solid with 68.14%. The result of the antimalarial activity test for PgPh, Pg4OH3OMePh, Pg2ClPh and chloroquine diphosphate showed IC50 values of 1.268; 1.029; 0.238 and 2.788 mg/mL, respectively, which indicated that PgPh, Pg4OH3OMePh and Pg2ClPh are potential candidate as antimalarial compounds.

Kata Kunci : antimalaria, heme, kalikspirogalolarena, klorokuin, pirogalol / antimalarial, calixpyrogallolarene, chloroquine, heme, pyrogallol.