Studi Teoritis Senyawa Turunan Bis-Kalkon Terhadap Respons Optik Nonlinier

SEPTIANA NUR ZANAH, Dr. Aulia Sukma Hutama, S.Si., M.Si.; Mokh. Fajar Pradipta, S.Si., M.Eng.

2021 | Skripsi | S1 KIMIA

Kajian secara teoritis telah dilakukan untuk mempelajari potensi senyawa turunan bis-kalkon sebagai material optik nonlinier. Molekul yang dikaji adalah senyawa bis-kalkon dengan substituen R1 yaitu N(CH3)2, OCH3, OH, Cl dan Br yang terikat pada cincin fenil dan substituen R2 yaitu H, CH3 dan benzil yang terikat pada cincin piperidon. Optimasi geometri molekul dilakukan dengan metode DFT/B3LYP/6-311++G(d,p) dan dibandingkan dengan data eksperimen. Analisis transisi elektronik dilakukan untuk melihat perubahan energi HOMO-LUMO dan spektra UV-Vis menggunakan metode TD-DFT. Perhitungan frekuensi Raman untuk menentukan nilai-nilai aktivitas NLO yaitu Mikro, Alfa, Delta Alfa, dan Beta . Hasil optimasi geometri diperoleh panjang ikatan seperti C-C, C=C, C-O, C=O, C-Cl, dan C-Br telah sesuai dengan hasil eksperimen. Celah energi HOMO-LUMO berkisar 3,27-3,82 eV. Hasil spektra UV-Vis yang diperoleh menunjukkan adanya puncak serapan maksimum pada daerah 360-380 nm untuk senyawa bis-kalkon 1, 3, 4, dan 5, sedangkan senyawa bis-kalkon 2 pada derah 421-426 nm yang merupakan daerah sinar tampak. Berdasarkan hasil perhitungan beberapa parameter GCRD menunjukkan bahwa senyawa 2 dengan substituen N(CH3)2 memiliki stabilitas yang lebih rendah dan reaktivitas yang lebih tinggi dibandingkan senyawa lainnya. Hal ini dikarenakan N(CH3)2 bersifat sebagai donor elektron yang sangat kuat. Hiperpolarisabilitas pertama (Beta) sekitar 14 hingga 42 kali lebih besar dibanding urea sebagai standar material NLO. Hal tersebut menunjukkan senyawa bis-kalkon ini memiliki potensi yang baik sebagai material optoelektronik. Senyawa 2 tersubstitusi N(CH3)2 menunjukkan respons NLO yang paling besar.

Theoretical studies have been carried out to study the potential of bis-chalcone derivatives as nonlinear optical materials. The molecules studied were bis-chalcone compounds with substituents R1 are N(CH3)2, OCH3, OH, Cl and Br bonded to phenyl ring and substituents R2 are H, CH3 and benzyl bonded to piperidone ring. Molecular geometry optimization was carried out using the method DFT/B3LYP/6-311++G(d,p) and compared with experimental data. Electronic transition analysis was performed to observe the energy changes of HOMO-LUMO and UV-Vis spectra using the TD-DFT method. Raman frequency calculations to determine the values of NLO activity are Mikro, Alpha, Delta Alpha and Beta. The results of geometry optimization obtained bond lengths such as C-C, C=C, C-O, C=O, C-Cl, and C-Br were in according with the experimental results. The HOMO-LUMO energy gap ranges from 3.27-3.82 eV. The results of the UV-Vis spectra showed that there was a maximum absorption peak in the region of 360-380 nm for bis-chalcone compounds 1, 3, 4, and 5, while bis-chalcone compounds 2 in the region of 421-426 nm which is the visible light region. Based on the calculation results of several GCRD parameters, it shows that compound 2 with N(CH3)2 as substituent has lower stability and higher reactivity than other compounds. This is because N(CH3)2 is a very strong electron donor. The first hyperpolarizability (Beta) is about 14 to 42 times greater than that of urea as a standard NLO material. This shows that this bis-chalcone compound has a good potential as an optoelectronic material. Compound 2 substitued N(CH3)2 showed the greatest NLO response.

Kata Kunci : Bis-kalkon, DFT, optik nonlinier, hiperpolarisabilitas