Laporkan Masalah

PENGARUH METODE SINTESIS DAN NUKLEOFILISITAS AMINA PRIMER PADA SINTESIS TURUNAN 3-HIDROKSIISOINDOLINON MELALUI REAKSI ADISI NUKLEOFILIK

MUHAMAD FADHLY H, Dr. M. Idham Darussalam Mardjan, M.Sc. ; Drs. Priatmoko, M.S.

2021 | Skripsi | S1 KIMIA

Telah dilakukan sintesis turunan 3-hidroksiisoindolinon melalui reaksi adisi nukleofilik dari 3-benziliden-1-ftalida dan berbagai amina primer seperti triptamin, 2-amino-1-etanol, dan n-propilamin. Penelitian ini bertujuan untuk mempelajari pengaruh metode sintesis dan pengaruh nukleofilisitas amina primer terhadap sintesis turunan 3-hidroksiisoindolinon. Untuk mempelajari pengaruh metode sintesis, triptamin digunakan sebagai amina primer dan sintesis turunan 3-hidroksiisoindolinon dilakukan dengan metode sonikasi dan pemanasan. Untuk mempelajari pengaruh nukleofilisitas amina primer, digunakan amina primer berupa 2-amino-1-etanol dan n-propilamin dan reaksi dilakukan dengan metode sonikasi. Karakterisasi produk sintesis dilakukan dengan 1H-NMR, 13C-NMR, FTIR, dan HRMS. Pada sintesis turunan 3-hidroksiisoindolinon dari triptamin, didapatkan 2-(2-(1H-indol-3-yl)etil)-3-benzil-3-hidroksiisoindolin dengan persen hasil baik dari metode pemanasan dan sonikasi sebesar 73%, di mana waktu reaksi melalui metode sonikasi dan pemanasan masing-masing selama 1 jam dan 5 jam. Metode sonikasi terbukti mempercepat jalannya reaksi secara signifikan. Reaksi dengan 2-amino-1-etanol, dan n-propilamin menghasilkan 3-benzil-3-hidroksi-2-(2-hidroksietil)isoindolinon dan 3-benzil-3-hidroksi-2-propilisoindolinon dengan persen hasil berturut-turut sebesar 92%, dan 85%. Hasil penelitian membuktikan bahwa nukleofilisitas amina primer tidak berpengaruh terhadap sintesis turunan 3-hidroksiisoindolinon melalui reaksi adisi nukleofilik.

Synthesis of 3-hydroxyisoindolinones had been carried out through the nucleophilic addition reaction from 3-benzylidene-1-phthalide and various primary amines such as tryptamine, 2-amino-1-ethanol, and n-propylamine. This research was aimed to study the effect of the synthetic method and the nucleophilicity of primary amines on the synthesis of 3-hydroxyisoindolinone derivatives. To study the effect of the synthetic method, tryptamine was used as the primary amine and the synthesis of 3-hydroxyisoindolinone derivative was carried out by sonication and heating methods. To study the effect of primary amine nucleophilicity, 2-amino-1-ethanol and n-propylamine were used as primary amines. Characterization of the products was carried out using 1H-NMR, 13C-NMR, FTIR, and HRMS spectrometers. In the synthesis of 3-hydroxyisoindolinone derivative from tryptamine, 2-(2-(1H-indole-3-yl)ethyl)-3-benzyl-3-hydroxyisoindoline was obtained in 73% yield from both heating and sonication method, where the reaction time through sonication and heating methods was 1 hour and 5 hours, respectively. The sonication had been proven to significantly accelerate the reaction. Reaction with 2-amino-1-ethanol, and n-propylamine produced 3-benzyl-3-hydroxy-2-(2-hydroxyethyl)isoindolinone and 3-benzyl-3-hydroxy-2-propylisoindolinone in 92% and 85 % yield, respectively. The results showed that the nucleophilicity of primary amines had no effect on the synthesis of 3-hydroxyisoindolinone derivatives through nucleophilic addition reactions.

Kata Kunci : adisi nukleofilik, amina primer, 3-hidroksiisoindolinon, sonokimia

  1. S1-2021-398584-abstract.pdf  
  2. S1-2021-398584-bibliography.pdf  
  3. S1-2021-398584-tableofcontent.pdf  
  4. S1-2021-398584-title.pdf