SINTESIS TURUNAN SENYAWA KALKON DAN PIRAZOLINA DARI 4-METOKSIASETOFENON DAN 2,4-DIMETOKSIASETOFENON SERTA UJI AKTIVITASNYA SEBAGAI SENYAWA ANTIMALARIA

ANNISA AMALIA, Dra. Tutik Dwi Wahyuningsih, M.Si., Ph.D.; Drs. Bambang Purwono, M.Sc., Ph.D.

2020 | Skripsi | S1 KIMIA

Sintesis turunan senyawa kalkon dan pirazolina dari 4-metoksiasetofenon, 2,4-dimetoksiasetofenon, dan uji antimalarianya telah dilakukan. Tujuan dari penelitian ini yaitu untuk mesintesis (E)-1,3-bis(4-metoksifenil)prop-2-en-1-on) (kalkon A), (E)-1-(2,4-dimetoksifenil)-3-fenilprop-2-en-1-on) (kalkon B), 3,5-bis(4-metoksifenil)-4,5-dihidro-1H-pirazole-1-karbaldehida (Pirazolina A), and 3-(2,4-dimetoksifenil)-5-fenil-4,5-dihidro-1H-pirazol-1-karbaldehid (Pirazolina B) dan senyawa yang telah disintesis diuji aktivitasnya sebagai antimalaria. Sintesis kalkon A dan B dilakukan melalui reaksi kondensasi Claisen-Schmidt. Sintesis dilakukan dengan mereaksikan 4-metoksiasetofenon dengan p-anisaldehida menggunakan metode sonikasi dan 2,4-dimetoksiasetofenon dengan benzaldehida menggunakan metode pengadukan dalam etanol pada suhu kamar dengan adanya KOH 10% dan NaOH 20% sebagai katalis. Sintesis N-formilpirazolina A dan B dilakukan melalui reaksi siklokondensasi dengan mereaksikan kalkon A atau kalkon B dan hidrazin hidrat dalam etanol dan asam format 98-100% menggunakan NaOH 30% dengan metode refluks selama 24 jam. Semua produk hasil sintesis dikarakterisasi menggunakan spektrometer FTIR, GC-MS, 1H-, dan 13C-NMR dan aktivitas antimalarialnya diuji secara in vitro terhadap Plasmodium falciparum 3D7. Hasil penelitian menunjukkan bahwa kalkon A dan B menghasilkan padatan kuning pucat dengan yield berurutan yaitu 87,21 dan 87,96%. Reaksi siklokondensasi menghasilkan padatan putih N-formilpirazolina A dengan yield 55,80%, sedangkan N-formilpirazolina B diperoleh sebagai padatan kuning dengan yield 68,22%. Uji aktivitas antimalaria terhadap kalkon A, Kalkon B, N-formilpirazolina A, dan N-formilpirazolina B memberikan nilai IC50 sebesar 2,89; 1,29; 24,19; dan 29,18 �µM. Dapat disimpulkan bahwa kalkon A dan B dikategorikan sebagai agen antimalaria yang aktif, sedangkan N-formilpirazolina A dan B dikategorikan sebagai senyawa dengan aktivitas sedang sebagai senyawa antimalaria.

The synthesis of chalcone and pyrazoline derivative from 4-methoxyacetophenone, 2,4-dimethoxyacetophenone, and antimalaria activity assay have been carried out. The objectives of this study is to synthesize (E)-1,3-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one) (chalcone A), (E)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one) (chalcone B), 3,5-bis(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbaldehyde (Pyrazoline A), and 3-(2,4-dimethoxyphenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbaldehyde (Pyrazoline B) and to discover potent antimalaria agent from the synthesized compound. Synthesis of chalcone A and B were performed using Claisen-Schmidt condensation reaction. The synthesis was conducted by reacting 4-methoxyacetophenone with p-anisaldehyde using sonication method and 2,4-dimethoxyacetophenone with benzaldehyde using stirring method in ethanol at room temperature with the presence of KOH 10% and NaOH 20% as a catalyst. The synthesis of N-formylpyrazoline A and B was carried out using cyclocondensation reaction by reacting chalcone A or chalcone B with hydrazine hydrate in ethanol and 98-100% formic acid using NaOH 30% under reflux for 24 hours. All the synthesized products were characterized by using FTIR, GC-MS, 1H-, and 13C-NMR spectrometers, and their antimalarial activities were tested by in vitro assay against Plasmodium falciparum 3D7. The result showed that chalcone A and B were obtained as pale-yellow solid in 87.21 and 87.96% yield, respectively. The cyclocondensation reaction produced N-formylpyrazoline A as a white solid in 55.80% yield, while N-formylpirazoline B was obtained as a yellow solid in 68.22% yield. The antimalaria activity test of chalcone A, chalcone B, N-formylpyrazoline A, and N-formylpyrazoline B gave IC50 values of 2.89; 1.29; 24.19; dan 29.18 �µM, respectively. It can be concluded that chalcone A and chalcone B were categorized as active antimalarial agents, N-formylpyrazoline A and N-formylpyrazoline B were categorized as a compound with moderate activity as antimalarial agents.

Kata Kunci : 4-methoxyacetophenone, antimalarial, chalcone, N- formylpyrazoline, Plasmodium falciparum 3D7