SINTESIS 7-O-ASETIL-5-HIDROKSI-3’,4’-DIMETOKSIISOFLAVON, 5-HIDROKSI-7,3’,4’-TRIMETOKSIISOFLAVON, DAN 5,7,3’,4’- TETRAMETOKSIISOFLAVON DARI 3,4-DIMETOKSIFENILASETONITRIL DAN FLOROGLUSINOL; SYNTHESIS OF 7-O-ACETYL-5-HYDROXY-3’,4’- DIMETHOXYISOFLAVONE, 5-HYDROXY-7,3’,4’- TRIMETHOXYISOFLAVONE, AND 5,7,3’,4’- TETRAMETHOXYISOFLAVONE FROM 3,4-DIMETHOXYPHENYLACETONITRILE AND PHLOROGLUCINOL

ANOM SEMBODA MEIHANTORO, Sabirin Matsjeh

2012 | Skripsi | PROGRAM STUDI ILMU KIMIA

Isoflavon merupakan salah satu senyawa golongan flavonoid yang dapat ditemukan dalam tumbuh-tumbuhan antara lain, leguminosae atau fabaceae, amaryllidaceae, dan cruciferae. Isoflavon memiliki aktivitas biologis seperti antikanker, anti-oksidan, dan mengurangi resiko penyakit kardiovaskular. Telah dilakukan sintesis 7-O-asetil-5-hidroksi-3’,4’-dimetoksiisoflavon, 5-hidroksi-7,3’,4’-trimetoksiisoflavon, dan 5,7,3’,4’-tetrametoksiisoflavon dari bahan dasar 3,4-dimetoksifenilasetonitril dan floroglusinol. Reaksi berlangsung dalam empat tahap reaksi, yaitu reaksi tahap pertama adalah kondensasi Houben- Hoesch antara 3,4-dimetoksifenilasetonitril dengan floroglusinol dan HCl serta katalis asam Lewis ZnCl2 selama 8 jam menghasilkan senyawa deoksibenzoin 3,4-dimetoksibenzil-2’,4’,6’-trihidroksifenil dengan persen hasil 50,97%. Reaksi tahap kedua, siklisasi dengan menggunakan BF3.Et2O/DMF/POCl3 menghasilkan 5,7-dihidroksi-3’,4’-dimetoksiisoflavon dengan persen hasil 82,79%. Reaksi tahap ketiga, asetilasi menggunakan asetil klorida dalam keadaan basa dengan proses refluks selama 4 jam menghasilkan 7-O-asetil-5-hidroksi-3’,4’-dimetoksiisoflavon dengan persen hasil 31,25%. Reaksi tahap keempat, metilasi menggunakan dimetil sulfat (DMS) dalam keadaan basa dengan proses refluks selama 6 jam menghasilkan senyawa 5-hidroksi-7,3’,4’-trimetoksiisoflavon dan 5,7,3’,4’-tetrametoksiisoflavon berturut-turut dengan persen hasil 20% dan 33,33%. Analisis produk dilakukan dengan menggunakan spektrometer FT-IR, 1H-NMR, dan GC-MS.

Kata Kunci : 7-O-asetil-5-hidroksi-3’,4’-dimetoksiisoflavon, 5-hidroksi-7,3’,4’- trimetoksiisoflavon, 5,7,3’,4’-tetrametoksiisoflavon, 3,4-dimetoksifenilsetonitril, kondensasi Houben-Hoesch, asetilasi, dan metilasi.