ANALISIS KEMIRIPAN MOLEKULER BEBERAPA SENYAWA BIOAKTIF GUNA PEMILIHAN TEMPLAT PENGGANTI DALAM DESAIN POLIMER TERCETAK MOLEKUL BERBANTUAN KOMPUTER

NISA PRIMASARI A, Drs. Iqmal Tahir, M.Si. ; Dr.rer.nat Ria Armunanto, M.Si.

2017 | Skripsi | S1 KIMIA

Telah dilakukan penelitian analisis kemiripan molekuler beberapa senyawa bioaktif guna pemilihan templat pengganti dalam desain polimer tercetak molekul berbantuan komputer. Tujuan penelitian ini adalah menerapkan teknik kemoinformatika berupa analisis kemiripan molekul untuk aplikasi seleksi molekul yang memiliki kemiripan sifat, dapat mencari templat pengganti senyawa bioaktif, dan mencari rasio optimum antara templat dan monomer fungsional untuk keperluan sintesis MIP. Senyawa bioaktif adalah kafein, katekin, dan asam elagat dianalisis menggunakan ChemDB. Struktur bioaktif diubah menjadi kode SMILES kemudian dijalankan analisis kemiripan pada ambang nilai kemiripan 0,5. Templat pengganti dipilih melalui parameter berat molekul, ikatan tunggal, ikatan donor atom H, dan XlogP. Templat pengganti terpilih diinteraksikan dengan asam metakrilat untuk diperoleh energi interaksi dan rasio optimum templat:monomer fungsional pada metode perhitungan mekanika kuantum semiempirik AM1. Dari hasil penelitian, templat pengganti kafein adalah teofilin dengan rasio optimum teofilin:asam metakrilat yaitu 1:1. Templat pengganti katekin adalah quercetin dengan rasio optimum quercetin:asam metakrilat 1:3. Templat pengganti asam elagat adalah asam luteat dengan rasio optimum asam luteat:asam metakrilat 1:2.

Selection of dummy template in designing molecularly imprinted polymer (MIP) has been conducted based on molecular similarity analysis. This research were aimed to apply the chemoinformatics technique on molecular similarity analysis, to find the possible dummy template of bioactive compounds, and to determine the optimum ratio of template:monomer in application of MIP synthesis. Bioactive compounds i.e. caffeine, catechin, and ellagic acid were analyzed using ChemDB. The structure of bioctives was converted into SMILES code then it runned with threshold of molecular similarity score 0.5. The determination of dummy template was conducted by considering four parameters: molecular weight, number of rotatable bonds, number of hydrogen donor atoms, and XlogP. The selected dummy template was then interacted with methacrylic acid to obtain interaction energy and the optimum ratio of template:functional monomer, the optimization of the selected dummy templates was performed using AM1 semiempirical method. The selected dummy templates obtained from analysis are as follows. The dummy template of caffeine was theophylline with optimum ratio of theophylline:methacrylic acid was 1:1. The dummy template of catechin was quercetin with optimum ratio of quercetin:methacrylic acid was 1:3. The dummy template of ellagic acid was luteic acid with optimum ratio of luteic acid:methacrylic acid was 1:2.

Kata Kunci : kemiripan molekul, templat pengganti, MIP, energi interaksi, rasio optimum, molecular similarity, dummy template, MIP, interaction energy, optimum ratio